1-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine | 22633-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine
• 英文别名: piperidino-acetaldehyde dimethylacetal；Piperidino-acetaldehyd-dimethylacetal；α-(N-Piperidyl)acetaldehyd-dimethylacetal
• CAS: 22633-62-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: MJGOGSOZYPJOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-N-(4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-7-methoxyquinazolin-6-yl)-4-(piperidin-1-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  带有2,3-二氢吲哚或1,2,3,4-四氢喹啉作为潜在EGFR抑制剂的喹唑啉衍生物的设计，合成，抗增殖活性和对接研究

  摘要：

  设计，合成并评估了八种带有2,3-二氢吲哚或1,2,3,4-四氢喹啉的喹唑啉衍生物对三种癌细胞系（A549，MCF-7和PC-3）的IC 50值。四十九种目标化合物中的大多数对一种或几种癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。化合物13a对A549，MCF-7和PC-3癌细胞系表现出最佳活性，其IC 50为50值分别为1.09±0.04μM，1.34±0.13μM和1.23±0.09μM。进一步选择了八种选择的化合物以评估其对EGFR激酶的抑制活性。其中三个显示出与阳性对照afatinib相同的针对EGFR激酶的活性。AnnexinV-FITC，碘化丙啶（PI）双重染色和a啶橙单次染色结果表明，化合物13a可以诱导人肺癌A549细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.006
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯乙醛缩二甲醇 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Preparation of N-Substituted Aminoacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a604

文献信息

• A Chemical Tuned Strategy to Develop Novel Irreversible EGFR-TK Inhibitors with Improved Safety and Pharmacokinetic Profiles
  作者：Guangxin Xia、Wenteng Chen、Jing Zhang、Jiaan Shao、Yong Zhang、Wei Huang、Leduo Zhang、Weixing Qi、Xing Sun、Bojun Li、Zhixiong Xiang、Chen Ma、Jia Xu、Hailin Deng、Yufeng Li、Ping Li、Hong Miao、Jiansheng Han、Yanjun Liu、Jingkang Shen、Yongping Yu

  DOI：10.1021/jm5014659

  日期：2014.12.11

  reactivity. Incorporation of these olefins into the quinazoline templates produced potent EGFR inhibitors with improved safety and pharmacokinetic properties. A lead compound 5a was validated against EGFRWT, EGFRT790M as well as A431 and H1975 cancer cell lines. Additionally, compound 5a displayed a weaker inhibition against the EGFR-independent cancer cell line SW620 when compared with afatinib. Oral administration

  EGFR中的Gatekeeper T790 M突变是获得性耐药的最普遍因素。带有丙烯酰胺的喹唑啉衍生物是克服耐药性的强大不可逆抑制剂。然而，对非特异性共价修饰的风险的担忧促使了新型半胱氨酸靶向抑制剂的开发。在本文中，我们证明了可以对氟取代的烯烃进行调节，以改变其迈克尔加成反应性。将这些烯烃掺入喹唑啉模板中可产生具有增强的安全性和药代动力学特性的有效EGFR抑制剂。铅化合物5a已针对EGFR WT，EGFR T790M以及A431和H1975癌细胞系进行了验证。另外，化合物5a与阿法替尼相比，对EGFR依赖性癌细胞SW620的抑制作用较弱。在鼠EGFR L858R / T790M驱动的H1975异种移植模型中，以30 mg / kg的剂量口服5a会导致肿瘤消退。同样，5a表现出改善的口服生物利用度和安全性，以及良好的组织分布特性和增强的大脑吸收能力。这些发现为治疗具有耐药性的非小细胞肺癌患者提供了有前途的策略基础。
• Benzothiozinone derivatives with anti-tubercular Activity−Further side chain investigation
  作者：Xiaomei Wu、Wenxin Wang、Giovanni Stelitano、Olga Riabova、Bin Wang、Wei Niu、Mario Cocorullo、Rui Shi、Laurent R. Chiarelli、Vadim Makarov、Yu Lu、Chuan Li、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115976

  日期：2024.1

  A series of novel benzothiozinone (BTZ) derivatives were designed, prepared and evaluated for antituberculosis activity. Specifically, the BTZ pharmacophore is retained and the previous heterocyclic ring linker is replaced by alkynyl or vinyl linker, the resulting compounds displayed about 5−fold improved antimycobacterial activity. We further revealed that the linker attached tail group affects the

  设计、制备了一系列新型苯并噻嗪酮（BTZ）衍生物并评估其抗结核活性。具体而言，保留 BTZ 药效团，并用炔基或乙烯基连接基取代先前的杂环连接基，所得化合物显示出约 5 倍的抗分枝杆菌活性。我们进一步揭示，尾部连接基团会影响化合物的代谢稳定性、效力和其他药物特性。这项工作发现了两种具有可接受的低 MIC 和改善的代谢稳定性的化合物（ A1和A11 ）。代表性化合物A11在急性结核感染小鼠模型中表现出杀菌功效。
• Dioxolane compounds
  申请人：NEPERA CHEMICAL CO INC

  公开号：US02769808A1

  公开（公告）日：1956-11-06
• Alkyl Ethers of Basically-substituted 2-Amino-1-phenylethanol¹
  作者：Irving Allan Kaye、Irving C. Kogon

  DOI：10.1021/ja01154a125

  日期：1951.10
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2442809B1

  公开（公告）日：2016-08-31