(5R,6S)-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-vinyl-2-piperidone | 908572-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S)-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-vinyl-2-piperidone
• 英文别名: (5R,6S)-6-ethenyl-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidin-2-one
• CAS: 908572-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: SXGZYBBIPCGZIN-KBMXLJTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-vinyl-2-piperidone 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到(4R)-4-ethyl-5-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-amidoalkylation of phenylglycinol-derived lactams. Synthesis of enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones

  摘要：

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions of chiral nonracemic bicyclic lactams 2b and 2c with indole, allyltrimethylsilane, TMSCN and Grignard reagents to gain access to enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.018
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5R,6S)-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-vinyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-amidoalkylation of phenylglycinol-derived lactams. Synthesis of enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones

  摘要：

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions of chiral nonracemic bicyclic lactams 2b and 2c with indole, allyltrimethylsilane, TMSCN and Grignard reagents to gain access to enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.018