(E)-1-chloro-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne | 113278-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: [(3E)-4-chloro-3-buten-1-ynyl]trimethylsilane；[(E)-4-chloro-3-buten-1-ynyl]trimethylsilane；(Z) 1-chloro-4-trimethylsilyl-but-1-en-3-yne；1-chloro-4-trimethylsilyl-but-1-en-3-yne；(4-Chlorobut-3-EN-1-YN-1-YL)trimethylsilane；[(E)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 113278-45-8
• 化学式: C₇H₁₁ClSi
• 分子量: 158.703
• InChiKey: FWNINWVPFCYDMS-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  147.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3E,7Z)-1-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyl]-10-trimethylsilanyl-deca-3,7-diene-1,5,9-triyne
  参考文献：
  名称：

  Double cycloaromatization of (Z,Z)-deca-3,7-diene-1,5,9-triyne: evidence for the intermediacy and diradical character of 2,6-didehydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a059
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemin Denis, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5335-5344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of vicinyl olefinic halogens on cross-coupling reactions using Pd(0) catalysis
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi、Cory Valente

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.006

  日期：2004.10

  products reliably under all reaction conditions. Compound 5 did not provide cross coupled products under any of the reaction conditions used. The Negishi reaction was the only one that worked for templates 4 and 11. Studies indicate that oxidative addition of the most reactive carbon–halogen bond to Pd(0) is followed by elimination of the second halide, when the second halide is a bromide or an iodide

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。
• Palladium-catalyzed reaction of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes. An efficient stereospecific synthesis of (E) and (Z)-enediynes.
  作者：Denis Chemin、Gerard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80691-8

  日期：1994.5

  The stereospecific sequential substitution of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes leads to (E) and (Z)-enediynes in high yield.

  （E）和（Z）-二氯乙烯被1-炔的立体有序顺序取代导致高产率的（E）和（Z）-二烯炔。
• An efficient synthesis of 1,3(E),5(Z), 1,3(E),5(E) and 1,3(Z),5(Z)-trienes: Application to the synthesis of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  作者：Mouâd Alami、Sylvie Gueugnot、Elisa Domingues、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00991-3

  日期：1995.1

  The (Pd-Cu)-catalyzed reactions of trimethylsilyl acetylene with (E) or (Z)-chloroenynes, or 1-chloro-(1E,3E)-dienes, followed by desilylation and zinc-reduction of the triple bonds led respectively to (3E,5Z), (3Z,5Z) and (3E,5E)-trienes. Application to the syntheses of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate has been realized.

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。
• Synthesis and Spectroscopic Studies of Expanded Planar Dehydrotribenzo[n]annulenes Containing One or Two Isolated Alkene Units
  作者：W. Brad Wan、Ryan C. Chiechi、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3485::aid-ejoc3485>3.0.co;2-i

  日期：2001.9

  cross-coupling with an intramolecular cyclization strategy. 1H NMR studies of these macrocycles and comparison with related systems verify that highly alkynylated dehydrobenzoannulenes possess weak induced ring currents, indicative of aromatic (4n+2 π-systems) and anti-aromatic (4n π-systems) behavior, in spite of their large size and extensive benzannulation.

  通过将原位 Pd/Cu 介导的交叉偶联与分子内环化策略相结合，合成了含有分离的烯烃键的脱氢苯并环烯衍生物。这些大环的 1H NMR 研究以及与相关系统的比较证实，高度炔化的脱氢苯并环烯具有弱的感应环电流，表明芳香族（4n+2 π 系统）和反芳香族（4n π 系统）行为，尽管它们很大大小和广泛的苯环化。
• Asymmetric dihydroxylation of enynes
  作者：Kyu-Sung Jeong、Peter Sjö、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74797-6

  日期：1992.6

  Catalytic asymmetric dihydroxylations of 1,3-enynes were studied using 9-O-(9′-phenanthryl) dihydroquinidine (PHN-DHQD) 1 and 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidine) phthalazine (DHQD2-PHAL) 2. Terminal olefins showed moderate (38-79% ee) and trans-disubstituted olefins high enantioselectivities (73 – 97% ee).

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。