thymidine 3'-[(2-cyanoethyl)hexadecyl]phosphate | 1228649-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: thymidine 3'-[(2-cyanoethyl)hexadecyl]phosphate
• 英文别名: 2-cyanoethyl hexadecyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] phosphate
• CAS: 1228649-61-3
• 化学式: C₂₉H₅₀N₃O₈P
• 分子量: 599.705
• InChiKey: GEJZKAYLTWKUFN-UDWGBEOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 3'-[(2-cyanoethyl)hexadecyl]phosphate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到thymidine 3’-hexadecylphosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Thymidine-based amphiphiles and their bonding to DNA

  摘要：

  为开发用于基因传递的非阳离子载体，构建了一类新颖的胸苷基两亲分子。这些分子展现了良好的生物相容性。通过凝胶电泳、毛细管电泳、透射电子显微镜（TEM）和分子动力学模拟，证明了它们通过氢键和π–π堆积作用与聚腺苷酸的复合。还发现它们的生物相容性和与DNA的结合能力随烷基链长度的增加呈反向变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj41062e
• 作为产物：
  描述：

  5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 双氧水 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 thymidine 3'-[(2-cyanoethyl)hexadecyl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸的表面性质和疏水性客体分子从其胶束聚集体的光控释放†

  摘要：

  已设计和合成了两个系列的核脂质，一个具有可变的链长（dT- C n系列），另一个在分子的疏水和亲水界面上结合了芳族光响应部分（P-dT- C n系列） ）。表面张力测量揭示了临界胶束浓度（CMCs）随烷基链长和光敏链段的引入而变化。P-dT-C n系列显示出较低的CMC和每个分子的最小面积（A min）值是因为额外的芳环之间的π–π堆积有助于胶束形成中更紧密的堆积。这两个系列在CMC处均显示出与具有相同分子结构的常规表面活性剂相似的表面张力。他们的胶束聚集体用于封装疏水尼罗红（NR）。对于P-dT- C n系列，封装的NR在光辐照下释放，并且通过控制辐照强度或打开和关闭辐照很容易实现控制释放。生物相容性，互补碱基识别和光响应性的整合使得两亲核糖在生物医学和生物技术应用中大有前途。

  DOI：

  10.1039/c4sm01374c