Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, (1E)- | 501-58-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, (1E)-
• 英文别名: cis-4,4'-dimethoxyazobenzene；4,4'-Dimethoxyazobenzene；(E)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)diazene；trans-1,2-bis(2-methoxyphenyl) diazene；E-1,2-bis(4-methoxyphenyl)diazene；1,2-bis(4-methoxyphenyl)diazene；bis-(4-methoxy-phenyl)-diazene；trans-4,4'-dimethoxyazobenzene
• CAS: 501-58-6；21650-55-5；82570-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ICHNIWWYEHETFJ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1338 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, (1E)- 在 sodium dithionite 、 1,1′-dioctyl-4,4′-bipyridinium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,2-双(4-甲氧基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  使用二辛基紫精作为电子转移催化剂，通过连二亚硫酸钠方便地将偶氮苯和a氧基苯还原为苯。

  摘要：

  使用二辛基紫精作为乙腈-水中的电子转移催化剂，在温和的条件下，连二亚硫酸钠将各种偶氮苯和formation氧基苯几乎定量还原为相应的苯，而不会形成苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01451-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二羟基偶氮苯 生成 Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, (1E)-
  参考文献：
  名称：

  Cook; Jones, Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1311,1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Facile Cu(I)-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilines to Azo Compounds and Hydrazines with Diaziridinone under Mild Conditions
  作者：Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol4005917

  日期：2013.4.19

  A mild and highly efficient Cu(I)-catalyzed oxidative coupling of anilines is described. Various primary and secondary anilines can be efficiently coupled under mild conditions to the corresponding azo compounds and hydrazines in high yields. This method provides a direct and practical access to these compounds and is also amenable to gram scale with no special precautions to exclude air or moisture

  描述了一种温和高效的 Cu(I) 催化的苯胺氧化偶联反应。各种伯苯胺和仲苯胺可以在温和的条件下以高产率有效地与相应的偶氮化合物和肼偶联。该方法提供了直接、实用地获取这些化合物的方法，并且也适用于克级，无需采取特殊的预防措施来排除空气或湿气。
• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• A Concerted Transfer Hydrogenolysis: 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydrogenation of NN Bond with Ammonia-Borane
  作者：Che Chang Chong、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201400099

  日期：2014.3.24

  1,3,2‐diazaphospholenes catalyze metal‐free transfer hydrogenation of a NN double bond using ammonia–borane under mild reaction conditions, thus allowing access to various hydrazine derivatives. Kinetic and computational studies revealed that the rate‐determining step involves simultaneous breakage of the BH and NH bonds of ammonia–borane. The reaction is therefore viewed as a concerted type of

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。