5-(furan-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione | 104792-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-3H-1,2-dithio-3-thione；5-[2]furyl-[1,2]dithiol-3-thione；5-[2]Furyl-[1,2]dithiol-3-thion；5-(2-furanyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione；5-(Furan-2-yl)dithiole-3-thione
• CAS: 104792-14-5
• 化学式: C₇H₄OS₃
• 分子量: 200.306
• InChiKey: BXPYOHKZCIYBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  346.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[1-bromo-2-(2-furyl)-2-thioxoethylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiafulvenes and Thiafulvalenes in Organic Chemistry: Synthesis and Study its Behavior towards Some Chemical Reagents

  摘要：

  Trithiafulvenes were prepared through cycloaddition of 3-thioxo-1,2-dithioles to several electrophilic alkenes and alkynes. Treatments of the product with phenylhydrazine and malononitrile afforded the hydrazone and the dinitrilene derivatives respectively. The bromination and subsequent treatment with KCN and malononitrile afforded the diene derivative. The aniline derivative was also obtained by treatment with chloroaniline.

  DOI：

  10.1080/10426500701407730
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimercapto-1-(2-furyl)-2-propen-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-(furan-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Oxoketene 二硫醇：利用虾甲壳素作为天然催化剂合成一些作为抗菌剂的杂环

  摘要：

  图形摘要 摘要 1, 2-dithiol 3-thioone 衍生物作为起始原料，在干燥的虾壳（几丁质）存在下，在不同反应条件下进行环加成反应，生成 1, 3-dithiole-2 -亚基系统。在用乙炔二甲酸的二甲酯处理4-溴二硫醇3-one时，产生溴氧代硫富烯。DMAD的进一步除了bromotrithiafulvene得到螺溴衍生物。三硫酮和三硫富烯也加入到醌类、环己二烯和环戊二烯单体中，通过1,3-偶极环加成反应生成相应的加合物。对部分产品对甘蔗厂分离出的微生物进行检测，发现浓度为1×10-6的抑菌圈。产品 (2, 6, 9, 16, 23, 25, 和 26) 对 Bacillus sub.、E.Coli 和 Asper 显示出高活性。尼日尔。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.887075

文献信息

• Copper-Catalyzed Defluorinative Thioannulation of Trifluoropropynes for the Synthesis of 1,2-Dithiole-3-thiones
  作者：Feng Wei、Xiao-Qin Shen、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800846

  日期：2018.10.18

  A simple and practical strategy for the preparation of 1,2‐dithiole‐3‐thiones via copper‐catalyzed defluorinative thioannulation of trifluoropropynes has been developed using elemental sulfur as the sole sulfur source. This reaction displays a wide substrate scope and high functional group tolerance to afford the corresponding S‐heterocycles in moderate to good yields and features efficient construction

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。
• 一种铜催化合成的1,2-二硫-3-硫酮衍生物的 制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108658934B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了一种铜催化三氟丙炔脱氟硫环化合成的1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物，以2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1丙烯化合物作为底物，通过在底物中加入溴化亚铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，四甲基乙二胺作为配体，单质硫作为硫源在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中，于120℃下，搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，并用饱和氯化钠溶液将滤液萃取两次，反萃一次，分离所得有机相用无水硫酸钠进行干燥后，再次过滤，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Boettcher; Bauer, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 458,460
  作者：Boettcher、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Switching Selectivity of α-Enolic Dithioesters: One Pot Access to Functionalized 1,2- and 1,3-Dithioles
  作者：Suvajit Koley、Tanmoy Chanda、Subhasis Samai、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01802

  日期：2016.12.2

  An operationally simple cascade protocol has been developed for the construction of 1,2- and 1,3-dithiole derivatives from alpha-enolic dithio esters. 1,2-Dithioles are achieved by the reaction of dithioesters with elemental sulfur in the presence of InCl3 under solvent-free conditions. 1,3-Dithioles have been constructed via DABCO mediated self coupling of dithioesters in open air enabling the formation of two new C-S bonds and one ring in a single operation in contiguous fashion. The reactions proceeded smoothly affording the desired sulfur-rich heterocycles in good to excellent yields, exhibiting gram-scale ability and broad functional group tolerance utilizing easy to handle cheap and easily available reagents. The probable mechanisms for the formation of suggested. 1,2- and 1,3-dithioles from alpha-enolic dithioesters have been suggested.
• MISRA P. K.; MISRA S. C.; MOHAPATRA R. M.; MITTRA A. S., J. INDIAN CHEM., SOC., 1979, 56, NO 4, 404-407
  作者：MISRA P. K.、 MISRA S. C.、 MOHAPATRA R. M.、 MITTRA A. S.

  DOI：——

  日期：——