(R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane | 171406-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-{[Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}oxirane；(2R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxirane
• CAS: 171406-50-1
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: FZSJJLUEBOLEBN-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-9-(3-(4,4′-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  乙二醇核酸的 P-立体定义的硫代磷酸酯类似物——合成和结构特性†‡

  摘要：

  对映体纯、受保护的 GNA 型无环核苷（乙二醇核酸）( G N')，从 ( R )-(+)- 和 ( S )-(−)-缩水甘油和四个典型 DNA 核碱基 (Ade、 Cyt、Gua 和 Thy）被转化为 3'- O -DMT 保护的 2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-氧杂硫磷烷衍生物 (OTP- G N')，其在磷原子。这些单体通过色谱分离成P-非对映异构体，进一步用于合成P-立体定义的“二核苷”硫代磷酸酯G N PS T ( G N = G A, G C, G G, G T)。所有八个G N PS T 的磷原子的绝对构型均通过酶法建立并经过化学验证，并与 OTP- G N' 单体在硅胶上的色谱迁移率相关。 G N PS单元（源自 ( R )-(+)-缩水甘油）被引入自互补 PS-(DNA/GNA) 八聚体中，该八聚体具有预选的 P 原子绝对构型。 热解离实验表明，双链体的热力学稳定

  DOI：

  10.1039/c8ra05568h
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 以90的产率得到(R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药物西多福韦的一种合成方法

  摘要：

  抗病毒药物西多福韦的一种合成方法，属于抗病毒化学药物领域，本发明从原料(S)-羟甲基环氧乙烷出发，合成(S)-1-R-2,3-环氧丙烷（R为烃基），经醚化，酰化，縮合，脱保护基，水解，酸化等反应制备西多福韦。该合成工艺操作简单，成本低廉，收率高，纯度高，污染小，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN102268040A

文献信息

• Chirality Dependent Potency Enhancement and Structural Impact of Glycol Nucleic Acid Modification on siRNA
  作者：Mark K. Schlegel、Donald J. Foster、Alexander V. Kel’in、Ivan Zlatev、Anna Bisbe、Muthusamy Jayaraman、Jeremy G. Lackey、Kallanthottathil G. Rajeev、Klaus Charissé、Joel Harp、Pradeep S. Pallan、Martin A. Maier、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/jacs.7b02694

  日期：2017.6.28

  hydrogen bonding of an adjacent base pair. In addition, the GNA-T nucleobase adopts a rotated conformation in which the 5-methyl group points into the minor groove, rather than the major groove as in a normal Watson-Crick base pair. This observation of reverse Watson-Crick base pairing is further supported by thermal melting analysis of GNA-C and GNA-G containing duplexes where it was demonstrated that

  在这里，我们报告了对作为 siRNA 双链体修饰的无环核酸类似物乙二醇核酸 (GNA) 的研究。我们通过确定三个单独的晶体结构来评估 (S)-或 (R)-GNA 核苷酸掺入对 RNA 双链结构的影响。这些结构表明，(S)-核苷酸骨架采用了对整体双链体结构几乎没有影响的构象，而(R)-核苷酸破坏了相邻碱基对的磷酸骨架和氢键。此外，GNA-T 核碱基采用旋转构象，其中 5-甲基基团指向小沟，而不是正常沃森-克里克碱基对中的大沟。对含有双链体的 GNA-C 和 GNA-G 的热熔分析进一步支持了反向 Watson-Crick 碱基配对的这一观察结果，其中证明更高的热稳定性分别与异鸟嘌呤和异胞嘧啶碱基配对相关，超过了经典核碱基. 此外，还表明 GNA 核苷酸或二核苷酸掺入增加了对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力。与结构数据一致，用 (S)-GNA 修饰 siRNA 导致比含有 (R)-GNA 的相同序列更大的体外效力。(S)-GNA
• Enantiospecific formation of a metal-mediated base pair inside a DNA duplex
  作者：Biswarup Jash、Johannes Neugebauer、Jens Müller

  DOI：10.1016/j.ica.2016.02.012

  日期：2016.10

  Abstract The metal-mediated base pair P–Ag(I)–P involving the bidentate ligand 1 H -imidazo[4,5- f ][1,10]phenanthroline (P) was investigated within a B-DNA duplex. The underlying tetrahedral complex exists as a pair of enantiomers. Interestingly, one of the isomers forms preferentially within the B-DNA context, as was shown in a combined computational and experimental approach by means of circular

  摘要在B-DNA双链体中研究了涉及双齿配体1 H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（P）的金属介导的碱基对P–Ag（I）–P。底层的四面体复合物以一对对映异构体的形式存在。有趣的是，异构体之一优先在B-DNA环境中形成，如通过圆二色性光谱法在计算和实验相结合的方法中所示。为此，1-甲基-1 H-咪唑并[4,5- f] [1,10]菲咯啉和3-（1 H-咪唑并[4,5- f]的两个对映体的均相Ag（I）配合物] [1,10]菲咯啉-1-基）丙烷-1,2-二醇在DNA上下文之外以及在DNA上下文中的P–Ag（I）–P碱基对进行了研究。在本文中，
• Tuning Exciton Coupling of Merocyanine Nucleoside Dimers by RNA, DNA and GNA Double Helix Conformations
  作者：Julia Dietzsch、David Bialas、Johannes Bandorf、Frank Würthner、Claudia Höbartner

  DOI：10.1002/anie.202116783

  日期：2022.2.21

  The barbituric acid merocyanine (BAM) is reported as a nucleobase surrogate that forms hydrogen-bonded base pairs, and antiparallel as well as rotationally stacked dimer aggregates, with orientation- and conformation-sensitive exciton coupling strength.

  据报道，巴比妥酸部花青（BAM）是一种核碱基替代物，可形成氢键碱基对、反平行以及旋转堆叠的二聚体聚集体，具有方向和构象敏感的激子耦合强度。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2022099159A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides and compositions thereof. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.

  除其他事项外，本公开提供寡核苷酸及其组合物。在某些实施例中，提供的寡核苷酸及其组合物对腺苷修饰有用。在某些实施例中，本公开提供了治疗各种需要腺苷修饰的疾病、疾病或病症的方法。
• Alternating co-synthesis of glycol nucleic acid (GNA) monomers with dicarboxylic acids <i>via</i> drying
  作者：Ruiqin Yi、Tony Z. Jia、Markus Meringer、Luke K. Marshall、Chen Chen、Shawn Erin McGlynn、Albert C. Fahrenbach、H. James Cleaves

  DOI：10.1039/d2cc06818d

  日期：——

  We report the co-polymerization of glycol nucleic acid (GNA) monomers with unsubstituted and substituted dicarboxylic acid linkers under plausible early Earth aqueous dry-down conditions. Both linear and branched co-polymers are produced. Mechanistic aspects of the reaction and potential roles of these polymers in prebiotic chemistry are discussed.

  我们报告了乙二醇核酸 (GNA) 单体与未取代和取代的二羧酸接头在可能的早期地球水干燥条件下的共聚合。产生直链和支链共聚物。讨论了这些聚合物在益生元化学中的反应机制和潜在作用。