di-2-cyanoethyl diselenide | 910318-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di-2-cyanoethyl diselenide
• 英文别名: Di(2-cyanoethyl) diselenide；3-(2-cyanoethyldiselanyl)propanenitrile
• CAS: 910318-61-5
• 化学式: C₆H₈N₂Se₂
• 分子量: 266.063
• InChiKey: IBWOLHGJZMQREO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2-cyanoethyl diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Replacement with Selenium at the Thymidine 4-Position for the Se Base Pairing and Crystal Structure Studies

  摘要：

  The T-A and C-G base pairing and stacking allow the formation of the stable DNA duplex structure for genetic information storage, transcription, and replication. To replace the oxygen of the nucleotide nucleobases with selenium for the studies of the base-pair recognition, the duplex stability, and the nuclei acid crystal structures, we have synthesized for the first time the 4-Se thymidine phosphoramidite and incorporated it into oligonucleotides via solid-phase synthesis with high coupling yield (99%). The Se modification on the nucleobase is relatively stable under the elevated temperature. Using the dU(Se) (2'-Se-dU) to facilitate the crystallization, we have successfully crystallized the DNA containing the 4-Se-T substitution and determined its structure at 1.50 A resolution. The UV-melting and X-ray crystal structure studies have indicated that the Se substitution on the nucleobase does not cause a significant structure perturbation, the large Se atom on the thymine can be successfully accommodated by the DNA duplex, and the Se-mediated hydrogen bond (longer than the usual hydrogen bond) is formed within the modified T-A base pair. In addition, the Se derivatization on the nucleobases further facilitates X-ray crystal structure determination of nucleic acids and their protein complexes via Se MAD phasing.

  DOI：

  10.1021/ja0680919
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 di-2-cyanoethyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  可逆的二硒化物交联在含有2'-脱氧-6-硒代肌苷的寡核苷酸之间形成

  摘要：

  我们已经合成并表征了2'-脱氧-6-硒代肌苷的亚磷酰胺衍生物（d 6Se I），并通过固相合成将该修饰结合到寡核苷酸中。在从固相支持物切割和脱保护期间，该寡核苷酸的自发二聚化是通过在修饰的核碱基之间形成二硒化物交联而发生的。该交联可以容易地还原以恢复单链寡核苷酸。d 6Se的双链体的紫外热变性和圆二色谱我对所有四个天然核苷碱基配对发现，相对于2'-脱氧肌苷，在稳定性和结构上存在微小差异。这种含硒的核碱基修饰可能可用于DNA纳米材料和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.044

文献信息

• Unexpected Formation of <i>ortho</i>-Benzoquinone-fused Tetraselenafulvalene (TSF): Synthesis, Structures, and Properties of a Novel TSF-based Donor–Acceptor Dyad
  作者：Akira Ueda、Hiromichi Kamo、Hatsumi Mori

  DOI：10.1246/cl.150701

  日期：2015.11.5

  Electrochemical oxidation of a catechol-fused tetraselenafulvalene (TSF) derivative unexpectedly gave its ortho-benzoquinone analogue, in contrast to the tetrathiafulvalene (TTF) system that afforded a hydrogen-bonded organic conductor. The obtained donor–acceptor dyad showed amphoteric redox character, a small HOMO–LUMO gap, effective intermolecular interactions, and NIR absorption.

  一种儿茶酚融合的四硒富瓦烯（TSF）衍生物的电化学氧化反应出乎意料地得到了其邻苯醌类似物，这与四硫富瓦烯（TTF）体系形成氢键有机导电体的反应不同。获得的供体-受体二聚体显示出两性氧化还原特性、较小的最高占据分子轨道与最低未占据分子轨道间能隙、有效的分子间相互作用以及近红外吸收特性。
• Facile Synthesis of Oligonucleotide Phosphoroselenoates
  作者：Kha Tram、Xiaolu Wang、Hongbin Yan

  DOI：10.1021/ol702305v

  日期：2007.11.1

  Se-(2-cyanoethyl)phthalimide was synthesized from di-(2-cyanoethyl) diselenide. This reagent was found to be an efficient selenium transfer reagent in the synthesis of selenophosphates. Thus, nucleotide H-phosphonate diesters that are formed in situ through the H-phosphonate chemistry undergo quantitative reaction with Se-(2-cyanoethyl)phthalamide. The resulting Se-(2-cyanoethyl) oligonucleotide phosphoroselenoate

  由二（2-氰基乙基）二硒化物合成Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰亚胺。发现该试剂是硒代磷酸酯合成中的有效硒转移试剂。因此，通过H-膦酸酯化学原位形成的核苷酸H-膦酸酯二酯与Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰胺进行定量反应。随后将所得的Se-（2-氰基乙基）寡核苷酸亚油酸三酯进行脱保护，以优异的产率得到寡核苷酸亚油酸二酯。
• Attempts to Synthesize a Thiirane, Selenirane, and Thiirene by Dealkylation of Chalcogeniranium and Thiirenium Salts
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.202003461

  日期：2021.1.7

  Thiiranium salts [Ad2SR]+X− (5, 8, 9, 11, 12; X−=Tf2N− (Tf=CF3SO2), SbCl6−) and seleniranium salts [Ad2SeR]+X− (14, 16, 17, 23–25; X−=Tf2N−, BF4−, CHB11Cl11−, SbCl6−) are synthesized from strained alkene bis(adamantylidene) (1). The disulfides and the diselenides (Me3SiCH2CH2E)2 (4, 13), (tBuMe2SiCH2CH2E)2 (7, 22), and (NCCH2CH2E)2 (10, 15; E=S, Se) have been used. The thiirenium salts [tBu2C2SR]+X−

  Thiiranium盐[AD 2 SR] + X - （5，8，9，11，12 ; X - = TF 2 Ñ -铁蛋白（Tf = CF 3 SO 2），的SbCl 6 - ）和seleniranium盐[AD 2 SER] + X - （14，16，17，23 - 25 ; X - = TF 2 ñ -，BF 4 -，CHB 11氯11 - ，的SbCl 6 - ）从应变烯烃二（金刚烷基）（合成1）。二硫化物和diselenides（ME 3 SICH 2 CH 2 E）2（4，13），（吨BuMe 2 SICH 2 CH 2 E）2（7，22），和（NCCH 2 CH 2 E）2（10，15 ; E = S，Se）已被使用。ii盐[吨卜2 c ^ 2 SR] + X - （34）和[AD 2 c ^ 2 SR] + X - （35，36）从所制备的双-叔-butylacetylene（2）和双-金刚烷基乙炔（3）
• A Simple Strategy for Incorporation, Protection, and Deprotection of ­Selenium Functionality
  作者：Zhen Huang、Gianina Logan、Charity Igunbor、Gue-Xiong Chen、Hays Davis、Arlyne Simon、Jozef Salon

  DOI：10.1055/s-2006-944191

  日期：2006.6

  Synthesis of di-2-cyanoethyl diselenide is reported for the first time. Using this reagent, incorporation and protection of ­selenium functionality can be achieved in one step with high yield, and the deprotection condition is mild, which allows alkylation ­simultaneously.

  本研究首次报道了二-2-氰乙基二硒化物的合成。使用这种试剂，硒官能团的结合和保护可在一个步骤中实现，且收率高，脱保护条件温和，可同时进行烷基化反应。
• Synthesis of the 5′-Se-Thymidine Phosphoramidite and Convenient Labeling of DNA Oligonucleotide
  作者：Wen Zhang、Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol200397c

  日期：2011.4.15

  The synthesis of the 5′-Se-derivatized thymidine and phosphoramidite is reported, and the Se-phosphoramidite was incorporated into DNA. Because of its high nucleophilicity, this 5′-Se-moiety permits convenient postsynthetic modification of oligonucleotides. The proof of principle was successfully demonstrated by incorporating fluorescein into DNA. It was also found that the 5′-dye-labeled Se-DNA can

  报道了 5'-Se 衍生的胸苷和亚磷酰胺的合成，并将硒亚磷酰胺掺入 DNA。由于其高亲核性，该 5'-Se 部分允许对寡核苷酸进行方便的合成后修饰。通过将荧光素掺入 DNA 中，成功地证明了原理。还发现 5'-染料标记的 Se-DNA 可以作为有效的引物被 DNA 聚合酶识别。这种新颖的策略为核酸探针的制备和检测开辟了一条新途径。