4-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 803736-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2,4-dihydro-4-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-(1-Benzyl-4-piperidinyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-triazole-3-one；4-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 803736-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: GWJWNGVKLSGXPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 20% Pd(OH)2 on carbon 作用下， 以 1,4-环己二烯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-dihydro-4-(4-piperidinyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATES AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] DERIVES DE LA QUINOLINE ET LEUR UTILISATION EN THERAPIE

  摘要：

  该发明提供了式（I）化合物，其中n、p、q、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中定义；其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2005009968A1
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-N-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-hydrazinecarboxamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATES AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] DERIVES DE LA QUINOLINE ET LEUR UTILISATION EN THERAPIE

  摘要：

  该发明提供了式（I）化合物，其中n、p、q、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中定义；其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2005009968A1

文献信息

• Synthesis and Studies on Anticonvulsant and Antibacterial Activities of 1- Alkyl-4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)piperidine Derivatives
  作者：Yan-Ping Yuan、Shi-Ben Wang、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/1570180811666140623204022

  日期：2014.8.31

  4-triazol-4-yl)piperidines and 1-alkyl-4-(2H-1,2,4-triazol-3-one-4-yl) piperidines were synthesized and their anticonvulsant and antibacterial activities were evaluated. Pharmacological tests showed that three of the synthesized compounds (6c, 6k, 7m) displayed 100% protection at a dose of 100 mg/kg. 4-(1- Octylpiperidin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (6c) was the most active compound in this study

  两个系列的1-烷基-4-（4H-1,2,4-三唑-4-基）哌啶和1-烷基-4-（2H-1,2,4-三唑-3-一-4-基）合成哌啶并评估其抗惊厥和抗菌活性。药理试验表明，三种合成化合物（6c，6k，7m）在100 mg / kg剂量下显示出100％的保护作用。4-（1-辛基哌啶-4-基）-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（6c）是本研究中活性最高的化合物，ED 50为65.4 mg / kg和TD 50值为241.2 mg / kg，PI值为3.6。四种合成的化合物对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌（RN4220，KCTC 209和KCTC 503）表现出有效的抑制活性，尤其是对耐多药临床分离株（MRSA3167 / 3506和QRSA3505 / 3519）具有抑制作用。其中，化合物1-tetradeyl-4-（4H-1,2,4-triazol-4-yl）哌啶（7f）对革兰氏阳性菌株的活性最高（MIC
• [EN] NEW P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004106305A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides compounds of formula (IA), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] (IA)

  这项发明提供了式（IA）的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。【化学式应在此处插入。请参阅纸质副本】（IA）
• [EN] PIPERIDINYL CYCLIC AMIDO ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX À BASE DE PIPÉRIDINYLE AMIDO CYCLIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010091411A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是式（I）的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。
• Efficient one-pot formation of 4-N-substituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones from primary amines using N′-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester
  作者：Ning Shao、Cheng Wang、Xianhai Huang、Dong Xiao、Anandan Palani、Robert Aslanian、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.089

  日期：2006.9

  (E)-N'-(Ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester was synthesized in one step in good yield. This reagent was successfully applied to the one-pot synthesis of 4-substituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones from readily available primary alkyl and aryl amines. This reaction process is relatively mild and easy to carry out. It is especially useful for the formation of sterically hindered triazolinones, which are otherwise difficult to obtain via existing literature procedures. A possible mechanistic pathway for the transformation is outlined. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-N'-(乙氧甲ethylene)hydrazinecarboxylic acid甲酯通过一步反应合成，产率较高。该试剂成功应用于合成4-取代2,4-半氢-3H-1,2,4-三嗪-3-ones，这些产物可以从现有的容易得到的烷基和苯基一元胺中一步获得。该反应过程相对温和，易于操作。尤其是对于由现有文献方法难以获得的受体 hindered steric effect的三嗪-ones，该反应尤为有用。文中提出了可能发生这一转化的可能机理。
• Quinoline Derivates and Their Use in Therapy
  申请人：Ford Rhonan

  公开号：US20080058293A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention provides compounds of formula (I) wherein n, p, q, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  该发明提供了式（I）的化合物，其中n，p，q，X，R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所定义；制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。