ethyl 2-(trimethylsilyl)oxy-2-cyanopropanoate | 67405-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-(trimethylsilyl)oxy-2-cyanopropanoate
• 英文别名: 1-cyano-1-trimethylsilyloxy-ethyl-propionate；ethyl 2-cyano-2-(trimethylsiloxy)propionate；Ethyl 2-cyano-2-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetate；ethyl 2-cyano-2-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 67405-85-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃Si
• mdl: MFCD25371634
• 分子量: 215.324
• InChiKey: JGKRVTAHOJZGIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 三甲基氰硅烷 在 2H-咪唑-2-亚基,1,3-二环己基-1,3-二氢- 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-(trimethylsilyl)oxy-2-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  亲核N-杂环卡宾催化醛，酮和亚胺的高效三烷基甲硅烷基氰化

  摘要：

  N-杂环卡宾的合成用途通过醛，酮和亚胺的三烷基甲硅烷基氰化来证明。在催化量3a的存在下，与Me 3 SiCN的反应平稳进行，以良好的产率获得了相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚或氨基腈衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.141

文献信息

• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• A Convenient Catalytic Procedure for the Addition of Trimethylsilyl Cyanide to Functionalised Ketones, Mediated by InBr3 − Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Andrea Garelli、Paolo Melchiorre、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3243::aid-ejoc3243>3.0.co;2-e

  日期：2002.10

  This paper describes a useful and practical methodology for the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to a large variety of functionalised and unfunctionalised ketones in the presence of catalytic amounts of anhydrous InBr3. The optimum procedure involves low catalyst loading (1 mol %) and appears general in scope and applicability for aromatic and aliphatic ketones. The desired cyanohydrins were

  本文描述了一种有用且实用的方法，用于在催化量的无水 InBr3 存在下将三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 添加到多种官能化和未官能化的酮中。最佳程序涉及低催化剂负载（1 mol %），并且在芳香族和脂肪族酮的范围和适用性上似乎很普遍。所需的氰醇通常以 O-甲硅烷基醚的形式分离，化学产率良好至极好（高达 99%）。动力学和光谱研究表明，催化活性二聚铟物种参与反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Catalytic cyanosilylation of ketones with simple phosphonium salt
  作者：Xiu Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.132

  日期：2007.8

  In the presence of 1-5 mot % of benzyltriphenylphosphonium chloride, a wide variety of unconjugated and conjugated, acyclic and cyclic ketones were transformed to their corresponding cyanohydrin silyl ethers in excellent yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Foley, Louise H., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1291 - 1298
  作者：Foley, Louise H.

  DOI：——

  日期：——
• Indium tribromide: a highly effective catalyst for the addition of trimethylsilyl cyanide to α-hetero-substituted ketones
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Paolo Melchiorre、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00368-9

  日期：2001.4

  The catalytic addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to a large variety of hetero-substituted ketones promoted by anhydrous InBr3 has been studied. The low catalytic loading (0.1-1 mol%) and the mild experimental conditions required represent the key features of this novel catalytic system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.