8-bromo-guanosine triphosphate | 23197-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-bromo-guanosine triphosphate
• 英文别名: 8-Br-GTP；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 23197-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₅O₁₄P₃
• 分子量: 602.079
• InChiKey: CNYUHYBBHQMZQJ-UMMCILCDSA-N

物化性质

• 密度：
  2.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

8-Br-GTP 是一种 GTP 类似物，能够以竞争性方式抑制 FtsZ 聚合和 GTPase 活性（Ki 为 31.8 μM），并可用于核酸修饰。

体外研究

8-Br-GTP 可抑制 FtsZ 聚合但不影响 tubulin 聚合。其碱基朝向糖的稳定构象有反式和顺式两种，其中以顺式构象占优势（约 90%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-guanosine triphosphate 在 钯 sodium hydroxide 、 超重氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-8-tritio-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸和核苷 5'-二磷酸的合成

  摘要：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸 (NTPs) 核苷 5'-二磷酸 (NDP) 在位置 8（在嘌呤核中）和 5（在嘧啶核中）含有氚标记，已通过相应溴的脱卤获得气态氚的衍生物。Br-NTPs 和 Br-NDPs 的脱卤是在大气压力下在碱性水性介质中使用钯催化剂（5% Pd/BaSO4 或 α-Pd）进行的。已经研究了在 5% Pd/BaSO4 存在下通过与气态氚的异质同位素交换反应将氚标记引入腺嘌呤系列核苷酸的可能性。对于合成的化合物，给出了用于色谱分离所需产物的洗脱液的组成。

  DOI：

  10.1007/bf00580035
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷三磷酸锂 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以70%的产率得到8-bromo-guanosine triphosphate
  参考文献：
  名称：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸和核苷 5'-二磷酸的合成

  摘要：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸 (NTPs) 核苷 5'-二磷酸 (NDP) 在位置 8（在嘌呤核中）和 5（在嘧啶核中）含有氚标记，已通过相应溴的脱卤获得气态氚的衍生物。Br-NTPs 和 Br-NDPs 的脱卤是在大气压力下在碱性水性介质中使用钯催化剂（5% Pd/BaSO4 或 α-Pd）进行的。已经研究了在 5% Pd/BaSO4 存在下通过与气态氚的异质同位素交换反应将氚标记引入腺嘌呤系列核苷酸的可能性。对于合成的化合物，给出了用于色谱分离所需产物的洗脱液的组成。

  DOI：

  10.1007/bf00580035

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Catalytic Promiscuity of cGAS: A Facile Enzymatic Synthesis of 2′‐3′‐Linked Cyclic Dinucleotides
  作者：Katrin Rosenthal、Martin Becker、Jascha Rolf、Regine Siedentop、Michael Hillen、Markus Nett、Stephan Lütz

  DOI：10.1002/cbic.202000433

  日期：2020.11.16

  Enzymatic shortcut: Cyclic dinucleotides, which are of great interest to study immunology and immune oncology, can be synthesized in a one‐step biotransformation significantly shortening the chemical synthesis route. The enzyme displays a surprisingly large substrate scope.

  酶促捷径：环状二核苷酸对研究免疫学和免疫肿瘤学非常感兴趣，可以通过一步生物转化来合成，显着缩短化学合成路线。该酶显示出惊人的大底物范围。
• PROCEDE DE PREPARATION DE NUCLEOTIDES ET ANALOGUES A FAÇON PAR SYNTHESE SUR SUPPORT SOLUBLE ET OUTILS BIOLOGIQUES PREPARES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2265624A1

  公开（公告）日：2010-12-29
• FtsZ INHIBITORS AS POTENTIATORS OF BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AGAINST METHICILLIN-RESISTANT STAPHYLOCOCCUS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2544528A1

  公开（公告）日：2013-01-16
• NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3774824A1

  公开（公告）日：2021-02-17