(5-methoxy-6-methylbenzofuran-3-yl)methyl acetate | 104104-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (5-methoxy-6-methylbenzofuran-3-yl)methyl acetate
• 英文别名: 3-Benzofuranmethanol, 5-methoxy-6-methyl-, 3-acetate；(5-methoxy-6-methyl-1-benzofuran-3-yl)methyl acetate
• CAS: 104104-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KIGOCQZJNMJXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-6-methylbenzofuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-methoxy-6-methylbenzofuran-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性的新型褪黑素受体激动剂Paeoveitol D衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们之前的研究表明，paeoveitol D（一种从牡丹皮中分离出来的苯并呋喃化合物）对 MT 1和 MT 2受体表现出活性，在浓度为 1 mM 时，激动比率分别为 57.5% 和 51.6%。为了探索结构-活性关系，合成了 34 种 Paeoveitol D 衍生物，并使用 Fluo-8 钙测定法评估了它们的 MT 1和 MT 2激动活性。其中，16和18种衍生物分别增加了对MT 1和MT 2受体的激动活性。在 Tango试验的激动剂量反应曲线中，化合物18对 MT 1和 MT 2受体的EC 50值分别为 21.0 和 298.9 μM ，并且在强迫游泳测试中缩短了不动时间。初步的作用机制研究表明，化合物18的抗抑郁活性可能是通过提高小鼠大脑中的血清素（5-HT）和多巴胺（DA）水平来介导的。化合物18还表现出良好的药代动力学特征和体内低毒性。这些结果表明化合物18可能是一种潜在的抗抑郁药。

  DOI：

  10.1039/d2md00156j