4-[8-(2,6-dimethylphenylamino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol | 849200-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 4-[8-(2,6-dimethylphenylamino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol
• 英文别名: 4-[8-(2,6-Dimethylanilino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol；4-[8-(2,6-dimethylanilino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol
• CAS: 849200-11-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• 分子量: 330.389
• InChiKey: OECWEYYAZBUCPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 4-[8-(2,6-dimethylphenylamino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2,6-dimethylphenyl-{5-[4-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]imidazo[1,5-a]pyrazin-8-yl}amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物的合成及其对急性缺血性脑卒中的抑制作用。

  摘要：

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.041
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2(1H)-one 在 三氟甲磺酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-[8-(2,6-dimethylphenylamino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物的合成及其对急性缺血性脑卒中的抑制作用。

  摘要：

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.041