E-1-hexenyltrimethylstannane | 76077-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: E-1-hexenyltrimethylstannane
• 英文别名: (E)-1-trimethylstannyl-1-hexene；trans(1-hexen-1-yl)trimethyltin；trans-1-Trimethylstannyl-hex-1-en；(E)-BuCHCHSnMe3；Hex-1-enyl(trimethyl)stannane；hex-1-enyl(trimethyl)stannane
• CAS: 76077-22-0
• 化学式: C₉H₂₀Sn
• 分子量: 246.968
• InChiKey: ZBSZBLQAKZYXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-hexenyltrimethylstannane 、 一氧化异戊二烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到(E,E)-(CH3)(HOCH2)CCHCH2CHCH(CH2)3CH3
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of vinyl epoxides with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00220a054
• 作为产物：
  描述：

  B-(trans-1-hexenyl)-9-borabicyclo(3,3,1)nonane 、 二乙胺基三甲基锡 在 lithium diethylamide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 E-1-hexenyltrimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Wrackmeyer, Bernd; Wagner, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 857 - 860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionally substituted organotin compounds
  作者：A. Amamria、T.N. Mitchell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84521-0

  日期：1980.10

  trans-isomer, while cis-and α-products are formed in lower yields. In some cases the stannyl alkenols can be further hydrostannated to give distannyl alkanols. 13C and 119Sn NMR data for the organotin compounds are presented and discussed.

  1-炔醇的氢化锡锡以良好的产率导致形成相应的三有机锡烷基烯醇。主要产物是反式异构体，而顺式和α型产物的产率较低。在某些情况下，可以进一步氢化锡烷基醇，以得到二锡烷基醇。给出并讨论了有机锡化合物的13 C和119 Sn NMR数据。
• Studies in group IV organometallic chemistry
  作者：A.J. Leusink、H.A. Budding、J.W. Marsman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83730-4

  日期：1967.8

  Organotin monohydrides were brought into reaction with a variety of mono- and disubstituted ethynes. The identity of the resulting products was established by means of elementary analysis, infrared absorption spectroscopy and proton magnetic resonance spectroscopy.

  使有机锡一氢化物与各种单取代和二取代的乙炔反应。通过元素分析，红外吸收光谱和质子磁共振光谱来确定所得产物的身份。
• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Effects of organometals on the palladium-catalyzed tandem carbopalladation-cross coupling for preparing stereodefined exocyclic alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Yumiki Noda、Frédéric Lamaty、Edward J. Vawter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97630-5

  日期：1990.1

  The reaction of ω-(o-iodoaryl)- and ω-(-β-iodoalkenyl)alkynes with organometals containing Zr, Sn, Al, or B in the presence of a catalytic amount of a palladium-phosphine complex, such as Pd(PPh3)4, proceeds predominantly via initial cyclic carbopalladation followed by cross coupling, whereas the corresponding reaction of organozincs tends to be dominated by direct cross coupling.

  ω-（和- ω-（邻-碘代芳基）的反应-β-iodoalkenyl）炔烃与含有锆，锡，铝，或B中配合物的催化量的钯-膦，如Pd的存在下有机金属化合物（ PPh 3）4主要通过初始环状碳钯反应进行，然后进行交叉偶联，而有机锌的相应反应则往往被直接交叉偶联所控制。
• Pd-Mediated cross-coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl stannanes with chiral 2-bromo oxazolines
  作者：A.I Meyers、Katherine A Novachek

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00165-7

  日期：1996.3

  Chiral 2-bromo-2-oxazolines couple with appropriately substituted organostannanes mediated by Pd-catalysts to furnish 2-substituted oxazolines in good to moderate yields.

  手性2-溴-2-恶唑啉与Pd催化剂介导的适当取代的有机锡烷酸酯偶合，以良好至中等的产率提供2-取代的恶唑啉。