β-Triaethylstannylvinylaethylaether | 17421-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: β-Triaethylstannylvinylaethylaether
• 英文别名: [(E)-2-ethoxyethenyl]-triethylstannane
• CAS: 17421-62-4；17421-64-6；20420-39-7
• 化学式: C₁₀H₂₂OSn
• 分子量: 276.994
• InChiKey: NVBMTMASPFCHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基锡 、 β-Triaethylstannylvinylaethylaether 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 cis-β-Trimethylstannyl-aethoxy-aethen
  参考文献：
  名称：

  第四类有机金属化学XXVII的研究。乙炔加氢过程中形成的一级反式加成产物的异构化

  摘要：

  主的异构化反式形成在乙炔的hydrostannation -addition产品已经显示出有机锡基团的影响下进行。这种自由基对碳-碳双键的攻击产生了包含两个有机锡基团的乙基。消除有机锡部分之一作为自由基可能导致异构化产物的形成。后面步骤的过程由几个因素决定。这些中的一种似乎是对于自由基中间体的那些构象的偏爱，其中相对于α-碳原子上的极性取代基，β-碳原子上的两个锡原子都处于augche-位置。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80081-6
• 作为产物：
  描述：

  pent-1-yn-3-one 、 三乙基锡 以88%的产率得到β-Triaethylstannylvinylaethylaether
  参考文献：
  名称：

  Kazankova, M. A.; Protsenko, N. P.; Lutsenko, I. F., Zhurnal Obshchei Khimii, 1968, vol. 38, p. 104 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in group IV organometallic chemistry
  作者：A.J. Leusink、H.A. Budding、J.W. Marsman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83730-4

  日期：1967.8

  Organotin monohydrides were brought into reaction with a variety of mono- and disubstituted ethynes. The identity of the resulting products was established by means of elementary analysis, infrared absorption spectroscopy and proton magnetic resonance spectroscopy.

  使有机锡一氢化物与各种单取代和二取代的乙炔反应。通过元素分析，红外吸收光谱和质子磁共振光谱来确定所得产物的身份。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.5, page 192 - 206
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.2.4.2, page 22 - 31
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.8, page 69 - 93
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Studies in group IV organometallic chemistry XXVII. Isomerization of the primary trans-addition products formed in the hydrostannation of ethynes
  作者：A.J. Leusink、H.A. Budding、W. Drenth

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80081-6

  日期：——

  trans-addition products formed in the hydrostannation of ethynes has been shown to proceed under the influence of organotin radicals. Attack of such radicals on the carbon-carbon double bond produces an ethyl radical containing two organotin groups. Elimination of one of the organotin moieties as a radical may result in the formation of the isomerized product. The course of the latter step is determined

  主的异构化反式形成在乙炔的hydrostannation -addition产品已经显示出有机锡基团的影响下进行。这种自由基对碳-碳双键的攻击产生了包含两个有机锡基团的乙基。消除有机锡部分之一作为自由基可能导致异构化产物的形成。后面步骤的过程由几个因素决定。这些中的一种似乎是对于自由基中间体的那些构象的偏爱，其中相对于α-碳原子上的极性取代基，β-碳原子上的两个锡原子都处于augche-位置。