Na-methoxycarbonyl-19-oxocatharanthine-20,20-d2 | 1313860-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: Na-methoxycarbonyl-19-oxocatharanthine-20,20-d2
• 英文别名: dimethyl (1R,15R,18R)-17-(1,1-dideuterioethyl)-14-oxo-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1313860-93-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 410.438
• InChiKey: ZIYMOPLDLJAHDS-OULPRHLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Na-methoxycarbonyl-19-oxocatharanthine-20,20-d2 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 catharanthine-20,20-d2
  参考文献：
  名称：

  On the Elucidation of the Mechanism ofVincaAlkaloid Fluorination in Superacidic Medium

  摘要：

  Detailed investigations on one of the key steps of the superacidic fluorination of Vinca alkaloids that is the origin of C20' activation are reported. While two different pathways can be envisioned for the emergence of the transient secondary carbocationic intermediate, isotopic labeling experiments unambiguously revealed the involvement of a 1,2-hydride shift mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol201637m
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonylcatharanthine 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 硼氘化钠 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 Na-methoxycarbonyl-19-oxocatharanthine-20,20-d2
  参考文献：
  名称：

  On the Elucidation of the Mechanism ofVincaAlkaloid Fluorination in Superacidic Medium

  摘要：

  Detailed investigations on one of the key steps of the superacidic fluorination of Vinca alkaloids that is the origin of C20' activation are reported. While two different pathways can be envisioned for the emergence of the transient secondary carbocationic intermediate, isotopic labeling experiments unambiguously revealed the involvement of a 1,2-hydride shift mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol201637m

文献信息

• On the Elucidation of the Mechanism of<i>Vinca</i>Alkaloid Fluorination in Superacidic Medium
  作者：Emerson Giovanelli、Sébastien Leroux、Lionel Moisan、Hélène Carreyre、Pierre Thuéry、David-Alexandre Buisson、Abdelkrim Meddour、Jean-Marie Coustard、Sébastien Thibaudeau、Bernard Rousseau、Marc Nicolas、Paul Hellier、Eric Doris

  DOI：10.1021/ol201637m

  日期：2011.8.5

  Detailed investigations on one of the key steps of the superacidic fluorination of Vinca alkaloids that is the origin of C20' activation are reported. While two different pathways can be envisioned for the emergence of the transient secondary carbocationic intermediate, isotopic labeling experiments unambiguously revealed the involvement of a 1,2-hydride shift mechanism.