(1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-1a-{[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]methyl}-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-6-methoxyoxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl β-D-glucopyranoside | 1374308-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-1a-{[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]methyl}-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-6-methoxyoxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: eremoside B；10-O-(3,4-dimethoxybenzoyl)-6-O-methylcatalpol；[(1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-1b,5a,6,6a-tetrahydro-6-methoxyoxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-1a(2H)-yl]methyl 3,4-dimethoxybenzoate；[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-5-methoxy-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-2-yl]methyl 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 1374308-81-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₃
• 分子量: 540.521
• InChiKey: KTXYHCMSDKAEDR-KNIQFMSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-1a-{[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]methyl}-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-6-methoxyoxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl β-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.83h， 生成 藜芦酸 、 梓醇
  参考文献：
  名称：

  鹰嘴豆甙A – C，大叶鸢尾的新鸢尾糖苷

  摘要：

  从大叶黄麻整株植物的EtOH提取物中的AcOEt可溶级分中分离出了三种新的鸢尾糖苷E–emocsides A–C（1 – 3），以及Bundlejoside B（4），10‐ O‐苯甲酰梓醇（5），以及该物种首次报道了巴基斯坦菊苷A（6）。这些化合物的结构已通过包括2D-NMR，FAB-MS，ESI-MS在内的光谱数据以及酸和碱性水解进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100316
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,5S,6S,7S,7aS)-5-[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]-6,7-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl β-D-dlucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-1a-{[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]methyl}-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-6-methoxyoxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鹰嘴豆甙A – C，大叶鸢尾的新鸢尾糖苷

  摘要：

  从大叶黄麻整株植物的EtOH提取物中的AcOEt可溶级分中分离出了三种新的鸢尾糖苷E–emocsides A–C（1 – 3），以及Bundlejoside B（4），10‐ O‐苯甲酰梓醇（5），以及该物种首次报道了巴基斯坦菊苷A（6）。这些化合物的结构已通过包括2D-NMR，FAB-MS，ESI-MS在内的光谱数据以及酸和碱性水解进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100316

文献信息

• Eremosides A - C, New Iridoid Glucosides from Eremostachys loasifolia
  作者：Bakhat Ali、Rashad Mehmood、Uzma Rasheed Mughal、Abdul Malik、Muhammad Safder、Riaz Hussain、Muhammad Imran、Rasool Bakhsh Tareen

  DOI：10.1002/hlca.201100316

  日期：2012.4

  Eremosides A–C (1–3), three new iridoid glucosides, were isolated from the AcOEt‐soluble fraction of the EtOH extract of the whole plant of Eremostachys loasifolia, along with buddlejoside B (4), 10‐O‐benzoylcatalpol (5), and pakiside A (6) reported for the first time from this species. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic data including 2D‐NMR, FAB‐MS, ESI‐MS, as well

  从大叶黄麻整株植物的EtOH提取物中的AcOEt可溶级分中分离出了三种新的鸢尾糖苷E–emocsides A–C（1 – 3），以及Bundlejoside B（4），10‐ O‐苯甲酰梓醇（5），以及该物种首次报道了巴基斯坦菊苷A（6）。这些化合物的结构已通过包括2D-NMR，FAB-MS，ESI-MS在内的光谱数据以及酸和碱性水解进行了阐明。