tetrakis(trimethylsilyl)ethylene | 74465-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tetrakis(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: Tetrakis(trimethylsilyl)ethylen；tetrakis(trimethylsilyl)ethene；bis(trimethylsilyl)ethylene；Tetrakis-trimethylsilylethylen；Trimethyl-[1,2,2-tris(trimethylsilyl)ethenyl]silane
• CAS: 74465-53-5
• 化学式: C₁₄H₃₆Si₄
• 分子量: 316.782
• InChiKey: BTSCXHJKZNXKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  246.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(trimethylsilyl)ethylene 以 萘烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Hideki; Tobita, Hiromi; Kira, Mitsuo, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 8, p. 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetrakis(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Isolation and characterization of 1,2-dilithio[tetrakis(trimethylsilyl)]ethane. The first crystal structure of nonconjugated 1,2-dilithioethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a042

文献信息

• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• Reaction of lithium atoms at 800 °C with chlorocarbons; a new route to polylithium compounds
  作者：C. Chung、R. J. Lagow

  DOI：10.1039/c3972001078b

  日期：——

  Reaction of excess of atomic lithium at 800–1000 °C with carbon tetrachloride and hexachloroethane produces tetralithiomethane and hexalithioethane, the first examples of perlithiated alkanes; the new compound tetralithioethylene is also produced in the first reaction.

  800-1000°C下过量的原子锂与四氯化碳和六氯乙烷反应生成四硫代甲烷和六硫代乙烷，这是全链烷烃的第一个例子；在第一反应中也产生了新的化合物四硫代亚乙基。
• Formation of organosilicon compounds
  作者：G. Fritz、J. Thomas

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85168-2

  日期：1984.8

  The reaction of Me3SiCCl2SiMe2Cl with LiBu in Et2O proceeds through the carbenoid Me3SiCCl(Li)SiMe2Cl (6a) to cis- and trans-2,4-dichloro-2,4-bis(trimethylsilyl)-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disilacyclobutane (2 and 3), these being the intermediates in the formation of 1,1,3,3-tetramethyl-2,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-disilabicyclo[1.1.0]butane (1). They react with the carbenoid 6a through metal-halogen exchange

  Me 3 SiCCl 2 SiMe 2 Cl与LiBu在Et 2 O中的反应通过类胡萝卜素Me 3 SiCCl（Li）SiMe 2 Cl（6a）转化为顺式和反式-2,4-二氯-2,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅环丁烷（2和3），它们是形成1,1,3,3-四甲基-2,4-双（三甲基甲硅烷基）的中间体-1，3-二硅双环[1.1.0]丁烷（1）。它们通过金属-卤素交换与类胡萝卜素6a反应生成锂化的顺式-反式-类胡萝卜素（2a和3a），通过Me 3 SiCCl 2 SiMe 2 Cl的再生生成1。化合物2和3与LiBu在THF中反应以产生甲硅烷基化的乙烯，以及不同的C-取代的1，3-二硅环丁烷。这些化合物由主要产物1,3-二硅双环丁烷1形成，该产物用过量的LiBu分解得到这些化合物。Me 3 SiCCl 2 SiMe 2 X（X = F，Cl，Br，Tos（p-甲苯磺酸）或OR）受到取代基X的影响：当X
• Tetrakis(trimethylsilyl)ethylene and related compounds, crowded olefins
  作者：Hideki Sakurai、Yasuhiro Nakadaira、Mitsuo Kira、Hiromi Tobita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77412-0

  日期：1980.1

  Tetrakis(trimethylsilyl)ethylene (1), tris(trimethylsilyl) (dimethylsilyl)ethylene and 1,2-bis(trimethylsilyl)-1,2-bis(dimethylsilyl)ethylene have been prepared and spectral properties are described. ESR spectra of anion and cation radicals of 1 are also recorded, indicating a nonplanar twisted structure for 1. These crowded olefins show interesting reversible thermochromism.

  已经制备了四（三甲基硅烷基）乙烯（1），三（三甲基硅烷基）（二甲基硅烷基）乙烯和1,2-双（三甲基硅烷基）-1，2-双（二甲基硅烷基）乙烯，并描述了光谱性质。还记录了1的阴离子和阳离子自由基的ESR光谱，表明1的非平面扭曲结构。这些拥挤的烯烃显示出有趣的可逆热致变色现象。
• GENERATION, CHARACTERIZATION AND QUENCHING OF THE DIANION OF TETRAKIS(TRIMETHYLSILYL)ETHYLENE
  作者：Hideki Sakurai、Yasuhiro Nakadaira、Hiromi Tobita

  DOI：10.1246/cl.1982.771

  日期：1982.5.5

  Reduction of tetrakis(trimethylsilyl)ethylene with excess lithium gave a stable dianion, the first dianion of nonconjugated olefin. NMR characteristics as well as quenching experiments are described.

  用过量锂还原四（三甲基甲硅烷基）乙烯得到稳定的二价阴离子，即非共轭烯烃的第一个二价阴离子。描述了 NMR 特性以及淬灭实验。