[2-(trifluoromethyl)phenyl](diphenyl)methanol | 73475-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [2-(trifluoromethyl)phenyl](diphenyl)methanol
• 英文别名: diphenyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanol；2-(trifluoromethyl)triphenylmethanol；alpha-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]benzhydryl alcohol；diphenyl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 73475-34-0
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃O
• 分子量: 328.334
• InChiKey: RGLJCHHHZNDLFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(trifluoromethyl)phenyl](diphenyl)methanol 在 磷化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(trifluoromethyl)triphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Adrian F.; Mackie, Raymond K.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 [2-(trifluoromethyl)phenyl](diphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034

文献信息

• (2‐Ethylhexyl)sodium: A Hexane‐Soluble Reagent for Br/Na‐Exchanges and Directed Metalations in Continuous Flow
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Alexander J. Wiegand、Carla A. Hoefer、Rajasekar Reddy Annapureddy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202103031

  日期：2021.6.21

  hexane-soluble (2-ethylhexyl)sodium (1) from 3-(chloromethyl)heptane (2) using a sodium-packed-bed reactor under continuous flow conditions. Thus, the resulting solution of 1 is free of elemental sodium and therefore suited for a range of synthetic applications. This new procedure avoids the storage of an alkylsodium and limits the handling of metallic sodium to a minimum. (2-Ethylhexyl)sodium (1) proved to be

  我们报告了在连续流动条件下使用钠填充床反应器从 3-(氯甲基)庚烷 ( 2 ) 按需生成可溶于己烷的 (2-乙基己基)钠 ( 1 )。因此，所得的1溶液不含元素钠，因此适合一系列合成应用。这种新程序避免了烷基钠的储存，并将金属钠的处理限制在最低限度。 (2-乙基己基)钠 ( 1 ) 被证明是一种非常有用的试剂，可以进行在线 Br/Na 交换以及定向钠化。随后将所得芳基钠中间体与各种亲电子试剂（例如酮、醛、Weinreb-酰胺、亚胺、烯丙基溴、二硫化物和烷基碘）分批捕获。还报道了使用在线亲电试剂猝灭的 Br/Na 交换反应放大。
• Bartroli; Alguero; Boncompte, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 6, p. 832 - 835
  作者：Bartroli、Alguero、Boncompte、Forn

  DOI：——

  日期：——
• US7235577B1
  申请人：——

  公开号：US7235577B1

  公开（公告）日：2007-06-26
• US8026263B2
  申请人：——

  公开号：US8026263B2

  公开（公告）日：2011-09-27
• Palladium-Catalyzed Arylation of α,α-Disubstituted Arylmethanols via Cleavage of a C−C or a C−H Bond To Give Biaryls
  作者：Yoshito Terao、Hiroyuki Wakui、Michiyo Nomoto、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo0344034

  日期：2003.6.1

  The palladium-catalyzed arylation of alpha,alpha-disubstituted arylmethanols with aryl halides proceeds not only via C-H bond cleavage at the ortho-position, but also via cleavage of the sp(2)-sp(3) C-C bond with the liberation of ketones (beta-carbon elimination) to give the corresponding biaryls. Both reactions appear to occur through common arylpalladium(II) alcoholate intermediates. The results

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。