2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)ethylamine | 38589-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(3-Piperidin-1-ylphenyl)ethanamine
• CAS: 38589-11-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: ULHBMKLAIZDWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)ethylamine 、 4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-methyl-N-[2-(3-piperidin-1-ylphenyl)ethyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  The antiinfluenza activity of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  From a group of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds that have been screened against influenza virus, one derivative, 4-(3-piperidinyl benzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9), has shown promising activity against both the A and B strains. The compound had activity comparable to amantadine, but was inactive when given orally. 4-(Substitutedphenyl ethylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines showed no improved activity.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  M-氨基苄基丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  包含具有抗凋亡抗增殖活性的 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide 支架的新型 EGFR 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104960

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity of New 5-Chloro-indole-2-carboxylate and Pyrrolo[3,4-b]indol-3-one Derivatives as Potent Inhibitors of EGFRT790M/BRAFV600E Pathways
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Anber F. Mohammed、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Trembleau、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/molecules28031269

  日期：——

  nM. The most potent derivative was found to be the m-piperidinyl derivative 3e (R = m-piperidin-1-yl), with an IC50 value of 68 nM, which was 1.2-fold more potent than erlotinib (IC50 = 80 nM). Interestingly, all the tested compounds 3a-e had higher anti-BRAFV600E activity than the reference erlotinib but were less potent than vemurafenib, with compound 3e having the most potent activity. Moreover, compounds

  突变 EGFR/BRAF 通路被认为是抗癌药物开发的关键靶点，因为它们在多种恶性肿瘤中过度激活。我们在此介绍一系列新型 5-氯-吲哚-2-羧酸酯 3a-e、4a-c 和吡咯并[3,4-b]吲哚-3-酮 5a-c 衍生物的开发，作为突变型 EGFR 的有效抑制剂/BRAF 途径具有抗增殖活性。 3a-e、4a-c 和 5a-c 的细胞活力测定结果表明，所测试的化合物均不具有细胞毒性，并且大多数 50 µM 测试的化合物的细胞活力水平高于 87%。化合物 3a-e、4a-c 和 5a-c 具有显着的抗增殖活性，GI50 值范围为 29 nM 至 78 nM，其中 3a-e 对测试的癌细胞系的抑制作用优于 4a-c 和 5a-c 。测试了化合物 3a-e 的 EGFR 抑制作用，IC50 值范围为 68 nM 至 89 nM。最有效的衍生物是间哌啶衍生物 3e (R = m-piperidin-1-yl)，IC50
• Design, synthesis, apoptotic, and antiproliferative effects of 5-chloro-3- (2-methoxyvinyl)-indole-2-carboxamides and pyrido[3,4-b]indol-1-ones as potent EGFR ^WT/ EGFR ^T790M inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Anber F. Mohammed、Fatema El-Zahraa S. Abdel Rahman、Mostafa H. Abdelrahman、Xuyuan Gu、Laurent Trembleau、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.1080/14756366.2023.2218602

  日期：2023.12.31

  erlotinib (GI50 = 33 nM). Compounds 5d, 5f, and 5 g inhibited EGFRWT with IC50 values ranging from 68 to 85 nM while the GI50 of erlotinib is 80 nM. Moreover, compounds 5f and 5 g had the most potent inhibitory activity against EGFRT790M with IC50 values of 9.5 ± 2 and 11.9 ± 3 nM, respectively, being equivalent to the reference osimertinib (IC50 = 8 ± 2 nM). Compounds 5f and 5 g demonstrated excellent

  摘要 一系列新的吲哚-2-甲酰胺5a-g、6a-f和吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮 7a和7b已被开发为针对野生型和突变型 EGFR 的新型抗增殖剂。研究了新化合物的抗增殖作用。与参考厄洛替尼（GI 50 = 33 nM）相比，5c、5d、5f、5g、6e和6f具有最高的抗增殖活性，GI 50值范围为29nM至47nM。化合物5d、5f和5 g抑制 EGFR WT，IC 50值范围为 68 至 85 nM，而厄洛替尼的 GI 50为 80 nM。此外，化合物5f和5g对EGFR T790M具有最有效的抑制活性，IC 50值分别为9.5 ± 2和11.9 ± 3 nM，相当于参考奥希替尼（IC 50 = 8 ± 2 nM）。化合物5f和5 g表现出优异的 caspase-3 蛋白过表达水平，分别为 560.2 ± 5.0 和 542.5 ± 5.0 pg/mL，比参考星形孢菌素 (503.2
• Design, synthesis and pharmacophoric model building of new 3-alkoxymethyl/3-phenyl indole-2-carboxamides with potential antiproliferative activity
  作者：Mostafa H. Abdelrahman、Ahmed S. Aboraia、Bahaa G. M. Youssif、Bakheet E. M. Elsadek

  DOI：10.1111/cbdd.12928

  日期：2017.7

  Novel 3‐alkoxymethyl/3‐phenyl indole‐2‐carboxamide derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity. Most of the tested compounds showed moderate to excellent activity against the tested cell lines (MCF7 and HCT116). 3‐Phenyl substitution on indole with p‐piperidinyl phenethyl 24a and p‐dimethylamino phenethyl 24c exhibited anticancer activity against MCF7 with IC50 of 0.13 and 0.14 μm, respectively. Further mechanistic study of the most active compounds through their action on cell cycle showed disturbance in cell cycle progression and cell cycle arrest. For future development of this series of compounds, pharmacophore study was conducted which indicated that the enhancement of the activity could be achieved through the addition of acceptor or donating groups to the already‐present indole nucleus.
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel EGFR inhibitors containing 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide scaffold with apoptotic antiproliferative activity
  作者：Fatma A.M. Mohamed、Hesham A.M. Gomaa、O.M. Hendawy、Asmaa T. Ali、Hatem S. Farghaly、Ahmed M. Gouda、Ahmed H. Abdelazeem、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Trembleau、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104960

  日期：2021.7

  New EGFR inhibitor series of fifteen 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide derivatives has been designed, synthesized, and tested for antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines. The results showed that p-substituted phenethyl derivatives 10, 11, 13, 15 and 17-19 showed superior antiproliferative activity compared to their m-substituted counterparts 12, 14, 16 and 20. Compounds

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。
• The antiinfluenza activity of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Marcos L. Sznaidman、Eric A. Meade、Lilia M. Beauchamp、Stuart Russell、Margaret Tisdale

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00070-4

  日期：1996.3

  From a group of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds that have been screened against influenza virus, one derivative, 4-(3-piperidinyl benzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9), has shown promising activity against both the A and B strains. The compound had activity comparable to amantadine, but was inactive when given orally. 4-(Substitutedphenyl ethylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines showed no improved activity.