8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-thiol | 22841-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-thiol
• 英文别名: 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-thione, 8-chloro-；8-chloro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-thione
• CAS: 22841-91-4
• 化学式: C₆H₄ClN₃S
• 分子量: 185.637
• InChiKey: ZEYBJIALQBDOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-302 °C
• 沸点：
  278.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-thiol 在 ammonium dimolybdate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-chloro-3-(((6-chloropyridin-3-yl)methyl)sulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含有[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶部分的新型砜衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了一系列含有 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶部分的新型砜衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析对其进行了表征。生物测定结果表明一些衍生物显示出良好的抗真菌活性和杀虫活性。8-氯-3-((2,6-二氟苄基)磺酰基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶对Rhizotonia erealis和Helminthosporium maydis的抑制率为78.6%和76.4%分别为 50 μg mL-1。化合物 8-chloro-3-(((6-chloropyridin-3-yl)methyl)sulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 500 μg mL- 200 μg mL-1 时对小菜蛾的死亡率分别为 1% 和 >65%。以及 8-chloro-3-(((6-chloropyridin-3-y

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1288626
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  含有[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶部分的新型砜衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了一系列含有 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶部分的新型砜衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析对其进行了表征。生物测定结果表明一些衍生物显示出良好的抗真菌活性和杀虫活性。8-氯-3-((2,6-二氟苄基)磺酰基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶对Rhizotonia erealis和Helminthosporium maydis的抑制率为78.6%和76.4%分别为 50 μg mL-1。化合物 8-chloro-3-(((6-chloropyridin-3-yl)methyl)sulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 500 μg mL- 200 μg mL-1 时对小菜蛾的死亡率分别为 1% 和 >65%。以及 8-chloro-3-(((6-chloropyridin-3-y

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1288626

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Agricultural Antimicrobial Evaluation of Novel Quinazoline Thioether Derivatives Incorporating the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridine Moiety
  作者：Zhijiang Fan、Jun Shi、Na Luo、Muhan Ding、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04733

  日期：2019.10.23

  A total of 22 quinazoline thioether derivatives incorporating a 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine moiety were designed, synthesized, and evaluated as antimicrobial agents in agriculture. Among these compounds, the chemical structure of compound 6l was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The bioassay results revealed that some of the compounds possessed noticeable in vitro antibacterial

  总共设计，合成和评估了22个结合有1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶部分的喹唑啉硫醚衍生物，并将其作为农业上的抗菌剂进行了评估。在这些化合物中，通过单晶X射线衍射分析进一步证实了化合物6l的化学结构。生物测定结果表明，某些化合物对被测植物病原菌具有显着的体外抗菌活性。例如，化合物6b和6g的抗轴索黄单胞菌pv的EC 50值低至10.0和24.7μg / mL 。红蜘蛛（西飞），分别比市售农用杀菌剂比美噻唑（56.9μg/ mL）好得多。特别地，还发现化合物6b能够抑制病原细菌米氏黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）。米曲霉（白叶枯病）约12倍于对照叶枯唑更有效，在其EC方面50的值（7.2对89.8微克/毫升）。重要的是，在该系列中，活性最高的化合物6b证明是具有最高亲水性和最低分子量的化合物。体内生物测定进一步显示了6b作为控制Xoo的有前途的植物杀菌剂的应用前景。。另外，还在50μg/
• Synthesis, antifungal and insecticidal activity of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives containing a sulfide substructure
  作者：Fang-Zhou Xu、Jia-Hui Shao、Yun-Ying Zhu、Li-Wei Liu、Yong-Hui Zhao、Wei-Li Shan、Yan-Yan Wang、Jian Wu、Song Yang、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-016-0006-6

  日期：2017.4

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives bearing a sulfide substructure was designed, synthesized and characterized via 1H·NMR, 13C·NMR, IR and elemental analyses. Bioassay Results indicated some of the derivatives displayed good fungicidal activity on Rhizoctonia cerealis, moderated insecticidal activity against Plutella xylostella and good insecticidal activity on Helicoverpa armigera

  通过1 H·NMR，13 C·NMR，IR和元素分析，设计，合成和表征了一系列带有硫化物亚结构的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶衍生物。生物测定结果表明，某些衍生物对谷物纹枯病具有良好的杀真菌活性，对小菜蛾的杀虫活性中等，对棉铃虫的杀虫活性良好。化合物4g和4u对谷物根瘤菌的抑制作用在50μgmL -1时为70.9％; 化合物4d的IC 50值抗小菜蛾的4s和4s分别为43.87和50.75μgmL -1。与IC 50的化合物的值4d中，4Q，和4S上棉铃虫分别为58.3，77.14和65.31微克毫升-1分别，这明显高于商业毒死蜱更好（103.77微克毫升-1）。
• 一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮衍 生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105017247B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种如式（I）所示的[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶‑3(2H)‑硫酮衍生物的制备方法，包括下述步骤：如式（Ⅱ）所示的8‑氯‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶‑3(2H)‑硫酮由3‑氯‑2‑肼基吡啶与硫脲在微波辐射下合成制得。而后与卤化物在碱与有机溶液中微波辐射反应制得式（I）化合物。式（I）中，R为苯甲基，3,4‑二氯苄基，2‑(1‑甲氧基亚氨基‑2‑甲氧基‑2‑氧代乙基)苯甲基，乙腈基，4‑腈基苯甲基，3‑腈基苯甲基，(6‑氯吡啶‑3‑基)甲基，3‑氟苯基，4‑溴苯基，4‑氯苯基，2‑氯苯基。其制备方法操作简单，产物收率高、反应时间短、反应过程中所用的试剂都比较廉价，具有良好的应用价值。
• Microwave Assisted Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel Thioethers Containing 1,2,4-triazolo[4,3-a] pyridine Moiety
  作者：Zhi-Wen Zhai、Yan-Xia Shi、Ming-Yan Yang、Wen Zhao、Zhao-Hui Sun、Jian-Quan Weng、Cheng-Xia Tan、Xing-Hai Liu、Bao-Ju Li、Yong-Gang Zhang

  DOI：10.2174/157018081306160618181757

  日期：2016.6.18

  A novel series of novel 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines were designed and synthesized under microwave irradiation condition. The structures were identified by 1H NMR, MS and elemental analysis, and the antifungal activities of them were evaluated at 100 ppm. It was found that some of the 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines displayed good antifungal activity. Among them, compound 2e exhibited good antifungal

  在微波辐射条件下设计合成了一系列新颖的1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶。通过1 H NMR，MS和元素分析鉴定结构，并在100 ppm下评估其抗真菌活性。发现一些1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶具有良好的抗真菌活性。其中，化合物2e显示出对番茄白粉病（Senphylphylium lycopersici（Enjoji）Yamamoto）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的良好抗真菌活性。Sp。uc。
• 一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类 化合物的制备方法及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105017248B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种式（Ⅰ）所示的[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶‑3(2H)‑硫酮衍生物及其制备方法与应用。它将二硫化碳和3‑氯‑2‑肼基吡啶进行回流反应得化合物（II）；化合物（II）、化合物（III）和碱性物质反应后得 [1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶‑3(2H)‑硫酮类化合物。本发明还公开了该化合物在防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病中的应用，本发明化合物为具有杀菌活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。