(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine | 109720-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine
• 英文别名: (Z)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-amine；(Z)-4-trimethylsilylbut-3-en-1-amine
• CAS: 109720-67-4
• 化学式: C₇H₁₇NSi
• 分子量: 143.304
• InChiKey: HALHZPHAVSLNOX-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (Z)-5-ethylidene-1-((Z)-4-(trimethylsilyl)but-3-enyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的亲核环化快速组装喹oli嗪类化合物到活化的酰胺上

  摘要：

  报道了一种新的合成喹喔啉的方法，该方法涉及由化学选择性酰胺活化引发的一系列亲核环化反应。特别注意了拴系亲核试剂的性质对级联反应的影响。结果，简单的无环酰胺可快速进入在环连接处带有叔或季中心的官能化喹嗪。在几种生物碱中发现了这种稠合的双环基序。

  DOI：

  10.1021/ol201616k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过级联氮杂-Prins反应合成氮杂双环：访问吲哚并立核苷和喹喔啉核

  摘要：

  报道了从无环材料开始的分子内氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins反应的第一个详细研究。该方法允许快速灵活地访问[6,5]和[6,6]氮杂双环化合物的阵列，它们形成了各种生物碱的核心骨架。基于我们对氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins环化的研究结果，在此我们提出了使用一锅N级联反应工艺简单地制备吲哚并咪唑和喹喔啉的氮杂双环核分子的简单方法。-酰基亚胺离子形成，然后进行氮杂-Prins环化以及消除或碳正离子捕获。通过合理选择路易斯酸和一种或多种溶剂，可以在杂环中引入一系列不同的取代基，卤代，苯基和酰胺基取代的氮杂双环产物均可通过这些高度非对映选择性的方法获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01301

文献信息

• The Asymmetric Aza-silyl-Prins Reaction: Synthesis of Enantiopure Piperidines
  作者：Ramana R. Mittapalli、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、Wim T. Klooster、Simon J. Coles、John Skidmore、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03283

  日期：2019.1.18

  The design and development of the first asymmetric aza-silyl-Prins reaction is reported, giving rise to valuable and diverse piperidines and pipecolic acid derivatives in both high yields and as single enantiomers. The creation of a novel chiral auxiliary-homoallylic amine for the aza-silyl-Prins reaction is essential to its success.

  据报道，第一个不对称氮杂-甲硅烷基-Prins反应的设计和开发，以高收率和单一对映异构体的形式产生了有价值且多样的哌啶和哌考酸衍生物。对于氮杂-甲硅烷基-Prins反应而言，新型手性辅助-均烯丙基胺的产生对于其成功是至关重要的。
• Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles
  作者：Chris Flann、Thomas C. Malone、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a032

  日期：1987.9
• Complementary use of iminium ion and N-acyl iminium ion cyclization initiators for asymmetric synthesis of both enantiomers of hydroxylated indolizidines
  作者：Marie Paule Heitz、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00272a025

  日期：1989.5
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. New routes to indolizidines
  作者：Harry H. Wasserman、Jan D. Cook、Chi B. Vu

  DOI：10.1021/jo00293a005

  日期：1990.3
• An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions
  作者：Alessandra Consonni、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Paola Piacenti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6

  日期：2001.4