5-Amino-1-(β-D-ribofuranose)imidazole | 30597-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-Amino-1-(β-D-ribofuranose)imidazole
• 英文别名: 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole；5-aminoimidazole-1-riboside；AIRs；5-Aminoimidazole ribonucleoside；(2R,3R,4S,5R)-2-(5-aminoimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 30597-39-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: NKYAAYKKNSYIIW-XVFCMESISA-N

物化性质

• 沸点：
  645.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-(β-D-ribofuranose)imidazole 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Amino-6-cyano-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Fresh AIR Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3500
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 5-Amino-1-(β-D-ribofuranose)imidazole
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌从头嘌呤核苷酸生物合成酶之间的相互作用网络

  摘要：

  在人类细胞中，已知嘌呤核苷酸的从头生物合成是通过称为嘌呤体的代谢物的形成来调节的。在这里，我们采用细菌双杂交方法来表征大肠杆菌相应酶之间的蛋白质-蛋白质相互作用网络。我们的研究揭示了连接大多数嘌呤核苷酸生物合成酶的二元相互作用的密集网络。值得注意的是，PurK，一种独特的原核酶，似乎是该网络的中心枢纽之一。我们进一步表明，PurK 的修饰破坏了网络中的几种相互作用，影响了嘌呤核苷酸库并改变了细菌的适应性。我们的数据表明细菌从头开始嘌呤核苷酸生物合成酶可以组装成超分子复合物，并且该复合物成分之间的适当相互作用有助于细菌的适应性。

  DOI：

  10.1111/febs.16746

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Purine and 1-Deazapurine Glycosides as Potential Inhibitors of Adenosine Deaminase
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Andranik Petrosyan、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo102579g

  日期：2011.4.15

  The synthesis of 2- and 6-trifluoromethylated purines and 1-deazapurines was performed by formal [3 + 3]-cyclization reactions of 5-aminoimidazoles with a set of trifluoromethyl-substituted 1,3-CCC- and 1,3-CNC-dielectrophiles. The corresponding fluorinated nucleosides were synthesized by glycosylation of 9-unsubstituted purines and 1-deazapurines with peracetylated β-ribose, β-glucose, and rhamnose

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。
• Anaerobic 5-Hydroxybenzimidazole Formation from Aminoimidazole Ribotide: An Unanticipated Intersection of Thiamin and Vitamin B₁₂ Biosynthesis
  作者：Angad P. Mehta、Sameh H. Abdelwahed、Michael K. Fenwick、Amrita B. Hazra、Michiko E. Taga、Yang Zhang、Steven E. Ealick、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.5b03576

  日期：2015.8.26

  (thiC) revealed a paralogue of thiC (bzaF) clustered with anaerobic vitamin B12 biosynthetic genes. Here we demonstrate that BzaF is a radical S-adenosylmethionine enzyme that catalyzes the remarkable conversion of aminoimidazole ribotide (AIR) to 5-hydroxybenzimidazole (5-HBI). We identify the origin of key product atoms and propose a reaction mechanism. These studies represent the first step in solving

  细菌硫胺嘧啶合酶 (thiC) 的比较基因组学揭示了 thiC (bzaF) 的旁系同源物与厌氧维生素 B12 生物合成基因聚集在一起。在此，我们证明 BzaF 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶，可催化氨基咪唑核苷酸 (AIR) 显着转化为 5-羟基苯并咪唑 (5-HBI)。我们确定了关键产物原子的起源并提出了反应机制。这些研究代表了解决厌氧维生素 B12 组装中长期存在的问题的第一步，并揭示了硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉。
• Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction
  作者：Brian G. Lawhorn、Ryan A. Mehl、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1039/b405429f

  日期：——

  The conversion of 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR) into 4-amino-2-methyl-5-hydroxymethylpyrimidine (HMP) is a fascinating reaction on the thiamin biosynthetic pathway in bacteria and is probably the most complex unresolved rearrangement in primary metabolism. We have successfully reconstituted this reaction in a cell-free system. The E. coli thiC gene product and an additional unidentified E. coli protein are required for the reaction. In addition, SAM and nicotinamide cofactors are required for full activity. Labeling studies to determine the origin of most of the atoms in the pyrimidine are described. Based on these studies, a new mechanism for HMP formation is proposed.

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。
• Groziak, Michael P., Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3336 - 3345
  作者：Groziak, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Mass Spectrometric Fragmentation Characteristics of Imidazole Ribosides–Analogs of Intermediates of Purine De Novo Synthetic Pathway
  作者：P. Vyskočilová、P. Hornik、D. Friedecký、P. Fryčák、K. Lemr、T. Adam

  DOI：10.1080/15257770600894691

  日期：2006.6

  Two inherited deficiencies have been described in purine de novo synthesis pathway. Both the defects are diagnosed by detecting ribosides - dephosphorylated substrates of the enzymes - in patient's urine. We describe here a synthesis and mass spectrometric fragmentation of ribosides potentially of diagnostic importance for defects in the second part of the pathway. All the species, except 5-amino-4-imidazolesuccinocarboxamideriboside can be synthesized from the commercially available 5-amino-4-imidazolecarboxamideriboside by chemical methods. Fragmentation spectra of the compounds were obtained by the ion trap mass spectrometry. During fragmentation an opening of the imidazole ring was not observed for any of the compounds but loss of its substituents in the form of small molecules ( NH3, CO2, CO) is the major route of fragmentation. The ribose moiety cleaves off molecule( s) of water, undergoes a cross-ring cleavage or breaks away as a whole.