6-hydroxy-5-formyl-1,3-benzoxathiole | 201285-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: 6-hydroxy-5-formyl-1,3-benzoxathiole
• 英文别名: 6-Hydroxy-1,3-benzoxathiole-5-carbaldehyde
• CAS: 201285-52-1
• 化学式: C₈H₆O₃S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: SMXOQTGQOXHLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-formyl-1,3-benzoxathiole 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(6-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-3λ⁴-benzo[1,3]oxathiol-5-ylmethyl)-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  可逆酰胺键保护在抑制肽段差向异构中的应用

  摘要：

  受保护的肽段的C末端酰胺键与2-羟基-4-甲氧基苄基的可逆烷基化显着抑制了活化和偶联过程中的差向异构。但是，由于在活化时形成了4,5-二氢-8-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-2（3H）-一物质，因此偶联速率很低。设计了一种安全捕获的酰胺键保护基团6-羟基-5-甲基-1,3-苯并恶硫醇，可抑制差向异构化并具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10431-2
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 6-hydroxy-5-formyl-1,3-benzoxathiole
  参考文献：
  名称：

  可逆酰胺键保护在抑制肽段差向异构中的应用

  摘要：

  受保护的肽段的C末端酰胺键与2-羟基-4-甲氧基苄基的可逆烷基化显着抑制了活化和偶联过程中的差向异构。但是，由于在活化时形成了4,5-二氢-8-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-2（3H）-一物质，因此偶联速率很低。设计了一种安全捕获的酰胺键保护基团6-羟基-5-甲基-1,3-苯并恶硫醇，可抑制差向异构化并具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10431-2