Methyl 11-(2-aminoethyl)thio-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin-2-carboxylate | 123227-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: Methyl 11-(2-aminoethyl)thio-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 11-(2-aminoethylsulfanyl)-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepine-2-carboxylate
• CAS: 123227-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 345.486
• InChiKey: BWAGEPMBOFGWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 11-(2-aminoethyl)thio-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11-[2-[(Phenylsulfonyl)amino]ethyl]thio-6,11-dihydrodibenzo-[b,e]thiepin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。1。

  摘要：

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2

  DOI：

  10.1021/jm00096a016
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-5,11-dihydro-10-thia-dibenzo[a,d]cycloheptene-7-carboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 11-(2-aminoethyl)thio-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。1。

  摘要：

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2

  DOI：

  10.1021/jm00096a016

文献信息

• Tricyclic compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0312051A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Novel tricyclic compounds having a TXA2-antagonizing activity represented by formul (I): which strongly antagonize an action of thromboxane A2 and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemic diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  具有以式（I）为代表的 TXA2-拮抗活性的新型三环化合物： 它们能强烈拮抗血栓素 A2 的作用，有望对缺血性疾病、脑血管疾病等起到预防和治疗作用。
• US4882351A
  申请人：——

  公开号：US4882351A

  公开（公告）日：1989-11-21
• US5010087A
  申请人：——

  公开号：US5010087A

  公开（公告）日：1991-04-23
• US5010104A
  申请人：——

  公开号：US5010104A

  公开（公告）日：1991-04-23
• Non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists with a dibenzoxepin ring system. 1
  作者：Etsuo Ohshima、Hitoshi Takami、Hideyuki Sato、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00096a016

  日期：1992.9

  respectively, for the TXA2/PGH2 receptor. These compounds also significantly inhibited U-46619-induced guinea pig platelet aggregation ex vivo (10 mg/kg po). Compound 41 was resolved into its optically active form. The (-)-isomer was 60-fold more potent than the (+)-isomer in the TXA2/PGH2 receptor binding assay. Some compounds tested in this study showed both TXA2/PGH2 receptor antagonizing and TXA2 synthase

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2