allyl 1-decyl carbonate | 40940-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 1-decyl carbonate
• 英文别名: allyl decyl carbonate；Decylallylcarbonat；Carbonic acid, allyl decyl ester；decyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 40940-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: FIVYVJCYNSEFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1-decyl carbonate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  钯或钌配合物催化的醇与碳酸烯丙酯的脱氢

  摘要：

  用无膦的钯催化剂在乙腈中处理碳酸烷基烯丙酯可高产率得到酮或醛。这种经由碳酸烯丙酯氧化醇的新方法可应用于除简单伯醇之外的各种醇。反应在中性条件下进行，因此在反应过程中不影响各种对酸或碱敏感的官能团。氢化钌配合物也是一种有效的催化剂。仲或烯丙基醇的直接脱氢反应是通过钌络合物的催化作用与碳酸烯丙酯反应进行的。1,4-二醇和1,5-二醇与过量的碳酸烯丙酯转化为内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81672-0
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 1-decyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯或钌配合物催化的醇与碳酸烯丙酯的脱氢

  摘要：

  用无膦的钯催化剂在乙腈中处理碳酸烷基烯丙酯可高产率得到酮或醛。这种经由碳酸烯丙酯氧化醇的新方法可应用于除简单伯醇之外的各种醇。反应在中性条件下进行，因此在反应过程中不影响各种对酸或碱敏感的官能团。氢化钌配合物也是一种有效的催化剂。仲或烯丙基醇的直接脱氢反应是通过钌络合物的催化作用与碳酸烯丙酯反应进行的。1,4-二醇和1,5-二醇与过量的碳酸烯丙酯转化为内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81672-0

文献信息

• Reactions of allylic carbonates catalyzed by palladium, rhodium, ruthenium, molybdenum, and nickel complexes; allylation of carbonucleophiles and decarboxylation- dehydrogenation
  作者：Ichiro Minami、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80354-5

  日期：1985.11

  carbonucleophiles with allylic carbonates catalyzed by various transition metal complexes has been studied. Palladium, rhodium, ruthenium, nickel, and molybdenum complexes were found to be active catalysts. The rhodium catalyst showed a different regioselectivity from the other catalysts, the reaction can proceed without allylic rearrangement. In the absence of nucleophiles, allyl alkyl carbonates were converted into

  已经研究了各种过渡金属络合物催化的碳亲核试剂与烯丙基碳酸酯的烯丙基化。发现钯，铑，钌，镍和钼络合物是活性催化剂。铑催化剂显示出与其他催化剂不同的区域选择性，该反应可以在没有烯丙基重排的情况下进行。在不存在亲核试剂的情况下，碳酸烯丙基烷基酯通过脱羧-脱氢转化为酮。钌催化剂在该反应中活性最高。
• Activated Carbon as a Mass-Transfer Additive in Aqueous Organometallic Catalysis
  作者：Nicolas Kania、Bastien Léger、Sophie Fourmentin、Eric Monflier、Anne Ponchel

  DOI：10.1002/chem.201000085

  日期：——

  Carbon, on active duty: The addition of activated carbon into the reaction medium appears to be a simple and efficient method to solve mass‐transfer limitations in aqueous organometallic catalysis (see figure).

  活性碳：将活性炭添加到反应介质中似乎是解决水性有机金属催化中传质限制的一种简单有效的方法（见图）。
• Palladium-catalyzed oxidation of alcohols via their allyl carbonates under neutral conditions
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81291-0

  日期：——

  Treatment of alkyl allyl carbonates derived from various alcohols with a palladium catalyst in MeCN affords ketones and aldehydes in high yields. This new method of oxidation of alcohols can be applied to various alcohols except simple primary alcohols.

  在MeCN中用钯催化剂处理衍生自各种醇的烷基碳酸烯丙酯，可高产率提供酮和醛。除简单的伯醇外，这种新的醇氧化方法可应用于各种醇。
• Deallyloxy- and debenzyloxycarbonylation of protected alcohols, amines and thiols via a naphthalene-catalysed lithiation reaction
  作者：Cherif Behloul、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.055

  日期：2005.9

  and Cbz-protected alcohols, amines and thiols in THF at 0 °C led, after quenching with methanol, to the recovery of the free alcohols, amines and thiols in short reaction times and with very good yields. The selectivity for the removal of the Alloc- or the Cbz- group in a polyfunctionalised substrate has been studied. The selective reductive cleavage of a benzylic carbon–oxygen bond was achieved in the

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。
• Cleavage of allyloxycarbonyl protecting group from oxygen and nitrogen under mild conditions by nickel carbonyl
  作者：E. J. Corey、J. William Suggs

  DOI：10.1021/jo00958a031

  日期：1973.9