ethyl (4R^*,5R^*)-4-hexyl-2-methyl-2-oxazoline-5-carboxylate | 140408-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl (4R^*,5R^*)-4-hexyl-2-methyl-2-oxazoline-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5R)-4-hexyl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 140408-16-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: YTAGBHAZHZJPHG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R^*,5R^*)-4-hexyl-2-methyl-2-oxazoline-5-carboxylate 在 草酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到ethyl (2R*,3R*)-2-hydroxy-3-(acetylamino)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  由环氧乙烷羧酸酯合成β-氨基α-羟基羧酸酯

  摘要：

  由相应的3-芳基-环氧乙烷-2-羧酸酯与叠氮化钠开环制备的3-芳基-3-叠氮基-2-羟基丙酸酯，在甲醇中用氯化锡（II）二水合物还原，得到3-氨基-3-芳基-2-羟基丙酸酯产率高。在这些条件下，芳环中的卤素取代基不受影响。然而，硝基部分还原为氨基。在三氟化硼醚化物的存在下用乙腈处理脂肪族环氧乙烷-2-羧酸酯会导致区域特异性形成2，4-二烷基-2-恶唑啉-5-羧酸酯，这是由于腈在C3处的反应所致。这些恶唑啉-5-羧酸酯的酸性水解得到相应的3-（酰基氨基）-2-羟基羧酸酯。通过这两种互补的方法，

  DOI：

  10.1002/recl.19921110202
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl trans-3-hexyloxirane-2-carboxylate 、 乙腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到ethyl (4R^*,5R^*)-4-hexyl-2-methyl-2-oxazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由环氧乙烷羧酸酯合成β-氨基α-羟基羧酸酯

  摘要：

  由相应的3-芳基-环氧乙烷-2-羧酸酯与叠氮化钠开环制备的3-芳基-3-叠氮基-2-羟基丙酸酯，在甲醇中用氯化锡（II）二水合物还原，得到3-氨基-3-芳基-2-羟基丙酸酯产率高。在这些条件下，芳环中的卤素取代基不受影响。然而，硝基部分还原为氨基。在三氟化硼醚化物的存在下用乙腈处理脂肪族环氧乙烷-2-羧酸酯会导致区域特异性形成2，4-二烷基-2-恶唑啉-5-羧酸酯，这是由于腈在C3处的反应所致。这些恶唑啉-5-羧酸酯的酸性水解得到相应的3-（酰基氨基）-2-羟基羧酸酯。通过这两种互补的方法，

  DOI：

  10.1002/recl.19921110202