N¹,N¹²-ditritylspermine | 168699-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N¹,N¹²-ditritylspermine
• 英文别名: 1,4-Butanediamine, N,N'-bis[3-[(triphenylmethyl)amino]propyl]-；N,N'-bis[3-(tritylamino)propyl]butane-1,4-diamine
• CAS: 168699-01-2
• 化学式: C₄₈H₅₄N₄
• 分子量: 686.984
• InChiKey: BZXLMOSECRQHCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹²-ditritylspermine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,9-bis(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-N¹,N¹²-ditrityl-4,9-diazadodecane-1,12-diamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Polyamines Bearing 1H-Tetrazol-5-yl Units on Their Amino Functions

  摘要：

  用异硫氰酸苄酯处理线性 N-苄基-N′-三苯甲基-δ,Ï-二胺和 Nδ,NÏ-二苯甲基多胺后，在三忍反应条件下，将得到的硫脲类化合物与叠氮三甲基硅烷反应，可有效地转化为相应的 N-（1-苄基四唑-5-基）取代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942502
• 作为产物：
  描述：

  3-(tritylamino)-N-[4-[3-(tritylamino)propanoylamino]butyl]propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到N¹,N¹²-ditritylspermine
  参考文献：
  名称：

  使用N-三苯甲基氨基酸简单地合成N-取代的多胺衍生物

  摘要：

  描述了总合成N-烷基-和酰基多胺衍生物的通用方法，该方法基于合适的N-三苯甲基氨基酸与胺的偶联，然后氢化铝锂还原由此获得的酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01010-f

文献信息

• Simple fragment syntheses of all four isomers of the spermine alkaloid kukoamine
  作者：George Karigiannis、Petros Mamos、George Balayiannis、Ioannis Katsoulis、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00940-x

  日期：1998.7

  All four isomers of the spermine alkaloid kukoamine were unambiguously prepared through diacylation with O,O′-dibenzylcaffeyl chloride of suitably protected (benzyl and/or trityl groups) spermine derivatives, assembled on solid and/or in liquid phase using β-alanine and γ-aminobutyric acid, followed by simultaneous N- and O- deprotection and double bond reduction using catalytic hydrogenation.

  通过与适当保护的（苄基和/或三苯甲基）精胺的O， O'-二苄基咖啡酰氯二酰化，明确制备精胺生物碱古柯胺的所有四个异构体，并使用β-丙氨酸和γ将其固相和/或液相组装-氨基丁酸，然后同时进行N-和O-脱保护和使用催化氢化的双键还原。
• Synthesis of nοvel artemisinin dimers with polyamine linkers and evaluation of their potential as anticancer agents
  作者：George E. Magoulas、Tzoanna Tsigkou、Lina Skondra、Margarita Lamprou、Panagiota Tsoukala、Vassiliki Kokkinogouli、Evangelia Pantazaka、Dionissios Papaioannou、Constantinos M. Athanassopoulos、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.018

  日期：2017.7

  modified and anchored to naturally occurring polyamines to afford new artemisinin dimeric conjugates whose potential anticancer activity was evaluated. All artemisinin conjugates tested were more effective than artemisinin itself in decreasing the number of MCF7 breast cancer cells. The effect required conjugation and was not due to the artemisinin analogue or the polyamine, alone or in combination

  天然产物青蒿素及其衍生物目前被认为是治疗疟疾的选择药物。同时，大量此类药物也显示出令人感兴趣的抗癌活性。在目前的研究工作中，青蒿素经过结构修饰并固定在天然多胺上，以提供新的青蒿素二聚体共轭物，并对其潜在的抗癌活性进行了评估。测试的所有青蒿素缀合物在减少MCF7乳腺癌细胞数量方面比青蒿素本身更有效。该作用需要结合，而不是由青蒿素类似物或多胺单独或组合引起。为了行动的阐发潜在机制，我们使用了最有效的结合物6，7，9和12，发现它们降低了癌细胞自身血管生成生长因子多效性蛋白的表达和分泌，并抑制了体内血管生成和体外内皮细胞的生长。这些数据表明，新的青蒿素二聚体是开发有效抗癌剂的良好候选者。
• Selective Protection of the Primary Amine Functions of Linear Tetraamines Using the Trityl Group
  作者：K. E. Krakowiak、J. S. Bradshaw

  DOI：10.1080/00397919808004453

  日期：1998.9

  Abstract Treatment of linear tetraamines 3,6-diaza-1,8-octanediamine (1); 4,7-diaza-1,10-decanediamine (2); and 4,9-diaza-1,12-dodecanediamine (spermine) (3) with equimolar amounts of trityl chloride allowed preparation of the α,ω-bistrityl-protected tetraamines 4, 6 and 8 in good to excellent yields. A 2:1 ratio of trityl chloride to tetraamine gave a tritrityl-substituted by-product. An internal

  摘要 直链四胺的处理 3,6-二氮杂-1,8-辛二胺(1); 4,7-二氮杂-1,10-癸二胺 (2); 和 4,9-二氮杂-1,12-十二烷二胺（精胺）(3) 与等摩尔量的三苯甲基氯允许以良好到优异的产率制备 α,ω-双三苯甲基保护的四胺 4、6 和 8。三苯甲基氯与四胺的比例为 2:1 得到三苯甲基取代的副产物。还制备了内部 N,N'-二三苯甲基取代的四胺，5,8-二三苯甲基-1,5,8,12-四氮杂十二烷 (10)，作为 α,ω-二三苯甲基取代的结构的进一步证明四胺。
• Simple syntheses of cyclic polyamines using selectively N-tritylated polyamines and succinic anhydride
  作者：Maria Militsopoulou、Nikolaos Tsiakopoulos、Christos Chochos、George Magoulas、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00335-0

  日期：2002.4

  Treatment of selectively N-tritylated spermidine and spermine derivatives with succinic anhydride, followed by PyBrOP-mediated intramolecular amide bond formation and LiAlH4 reduction, allows for an easy and general entry to cyclic polyamine derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Simple syntheses of the polyamine alkaloid tenuilobine and analogues using selectively N-tritylated polyamines and dicarboxylic acids as bridging elements
  作者：Stratos Vassis、Ioannis Govaris、Katerina Voyagi、Petros Mamos、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00338-6

  日期：2002.4

  Selectively N-tritylated spermidine and spermine derivatives and the monophenacyl ester of 1,16-hexadecanedioic acid (Hda) were used to obtain the polyamine alkaloid tenuilobine and its fully reduced analogue. Other symmetric or side-chain-shortened tenuilobine analogues were readily obtained by using Hda or its dichloride or succinic anhydride to bridge the polyamine moieties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.