(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1356146-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (1-Benzyltriazol-4-yl)-thiophen-2-ylmethanone；(1-benzyltriazol-4-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1356146-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: VVUZBHBWNDPTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient and high-yielding one-pot synthesis of 4-acyl-1,2,3-triazoles via triisopropylsilyl-protected ynones

  摘要：

  A practical and efficient process has been developed for the synthesis of 1-substituted 4-acyl-1H-1,2,3-triazoles using a three-step one-pot synthetic approach. This transformation involves an initial preparation of triisopropylsilyl (TIPS)-protected ynones from acid chlorides and TIPS-acetylene, followed by a AgF-mediated TIPS deprotection and Cu-catalyzed Huisgen cycloaddition. The increased chemical stability of TIPS-protected ynones was an important factor in the high overall product yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.025

文献信息

• 一锅法合成4-乙酰基-1,2,3-三唑化合物的方 法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107353256B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种一锅法合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法，属于有机及药物合成技术领域。采用铜盐作催化剂，配体，氧化剂，在DMF溶剂中，采用芳基甲酮，有机叠氮在溶剂中一锅法反应。本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的铜盐作为催化剂，芳基甲酮、有机叠氮一锅法反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物，与已有的方法相比，本发明所述的反应条件温和、反应时间短、安全性好、操作简便、底物范围广、反应效率高且催化剂低廉，是一种具有潜在应用价值的方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling/Oxidative Cycloaddition: Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yi Liu、Gang Nie、Zhongzhen Zhou、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01429

  日期：2017.9.1

  A copper-catalyzed three-component reaction of methyl ketones, organic azides, and various one-carbon (C1) donors was developed that provides 4-acyl-1,2,3-triazoles in moderate to good yields. While DMF, DMA, TMEDA, or DMSO can serve as the C1 donor, best yields were obtained using DMF. The transformation is proposed to proceed via an oxidative C–H/C–H cross-dehydrogenative coupling followed by an

  开发了铜催化的甲基酮，有机叠氮化物和各种单碳（C1）供体的三组分反应，该反应以中等至良好的产率提供了4-酰基-1,2,3-三唑。虽然DMF，DMA，TMEDA或DMSO可以用作C1供体，但使用DMF可获得最佳产量。有人建议通过氧化C–H / C–H交叉脱氢偶合，然后进行氧化1,3-偶极环加成反应进行转化。
• 一种溶剂参与反应合成4-乙酰基-1,2,3-三唑 化合物的方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107162991B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种溶剂参与反应合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法，采用溶剂参与反应提供碳源，所述的溶剂为DMA,DMSO,TMEDA和DMF‑DMA中的一种，金属盐作催化剂，TMEDA为配体，氧化剂，采用甲基酮类化合物，有机叠氮一锅法反应。本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的溶剂参与反应，利用铜盐作为催化剂，甲酮类化合物、有机叠氮一锅法反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物，与已有的方法相比，本发明所述的反应条件温和、反应时间短、安全性好、操作简便、底物范围广、反应效率高且催化剂低廉，是一种具有潜在应用价值的方法。
• An efficient and high-yielding one-pot synthesis of 4-acyl-1,2,3-triazoles via triisopropylsilyl-protected ynones
  作者：Soonho Hwang、Hoon Bae、Sumin Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.025

  日期：2012.2

  A practical and efficient process has been developed for the synthesis of 1-substituted 4-acyl-1H-1,2,3-triazoles using a three-step one-pot synthetic approach. This transformation involves an initial preparation of triisopropylsilyl (TIPS)-protected ynones from acid chlorides and TIPS-acetylene, followed by a AgF-mediated TIPS deprotection and Cu-catalyzed Huisgen cycloaddition. The increased chemical stability of TIPS-protected ynones was an important factor in the high overall product yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.