1-trimethylsilyloxy-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-one | 66324-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyloxy-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• 英文别名: 7,7-Dichloro-1-[(trimethylsilyl)oxy]bicyclo[3.2.0]heptan-6-one；7,7-dichloro-1-trimethylsilyloxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 66324-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂O₂Si
• 分子量: 267.227
• InChiKey: IAKDSPOTXLPECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 溴 、 sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-8H-cyclohepta[d]thiazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Constrained Bithiazoles: Small Molecule Correctors of Defective ΔF508–CFTR Protein Trafficking

  摘要：

  Conformationally constrained bithiazoles were previously found to have improved efficacy over nonconstrained bithiazoles for correction of defective cellular processing of the ΔF508 mutant cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) protein. In this study, two sets of constrained bithiazoles were designed, synthesized, and tested in vitro using ΔF508-CFTR expressing epithelial cells. The SAR data demonstrated that modulating the constraining ring size between 7- versus 8-membered in these constrained bithiazole correctors did not significantly enhance their potency (IC50), but strongly affected maximum efficacy (Vmax), with constrained bithiazoles 9e and 10c increasing Vmax by 1.5-fold compared to benchmark bithiazole corr4a. The data suggest that the 7- and 8-membered constrained ring bithiazoles are similar in their ability to accommodate the requisite geometric constraints during protein binding.

  DOI：

  10.1021/jm5007885
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-trimethylsilyloxy-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  七元环合成方法的研究：4-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸的实际合成

  摘要：

  描述了几种合成 4-oxo-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸 (1) 的路线，并讨论了每种路线的放大问题。七元环的形成是这些合成的关键问题，并提出了几种策略，包括从 cycloheptane-1,3-dione 制备、扩环路线、Dieckmann 环化、乙炔-呋喃 [4 + 2] 环加成和 Friedel − 工艺循环。其中两条路线在中试工厂中按比例放大以提供千克量的标题化合物。第一个放大路线在方案 2 中概述，并利用扩环策略通过二氯乙烯酮和环戊酮的甲硅烷基烯醇醚之间的 [2 + 2] 环加成，从环戊酮制备环庚烷-1,3-二酮。通过与溴丙酮酸乙酯和碱缩合，然后酸水解，将二酮转化为标题化合物。这条路线在实验室规模上是有效的，但在扩大规模时遇到了问题，因为竞争片段......

  DOI：

  10.1021/op0102159

文献信息

• Photochemistry of α,α-disubstituted bicyclic cyclobutanones - a potential thermal-photochemical metathesis reaction
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81845-6

  日期：1983.1

  Under certain conditions the photolysis of α,α-disubstituted cyclobutanones give terminal olefinic esters. A two-stage thermal photochemical metathesis is described.

  在某些条件下，α，α-二取代的环丁酮的光解反应可生成末端烯烃酯。描述了两阶段热光化学复分解。
• Cycloadditions. 24. Addition of dichloroketene to silyl enol ethers. Synthesis of functionalized cyclobutanones
  作者：Larry R. Krepski、Alfred Hassner

  DOI：10.1021/jo00410a017

  日期：1978.8
• PREPARATION OF CYCLOHEPTANE-1,3-DIONE VIA REDUCTIVE RING EXPANSION OF 1-TRIMETHYLSILYLOXY-7,7-DICHLOROBICYCLO[3.2.0]HEPTAN-6-ONE
  作者：Do, Nga、McDermott, Ruth E.、Ragan, John A.、Martins, Andrew、Lautens, Mark

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0138

  日期：——
• BRADY W. T.; LLOYD R. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 2025-2028
  作者：BRADY W. T.、 LLOYD R. M.

  DOI：——

  日期：——
• LEE-RUFF, E.;HOPKINSON, A. C.;KAZARIANS-MOGHADDAM, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2067-2070
  作者：LEE-RUFF, E.、HOPKINSON, A. C.、KAZARIANS-MOGHADDAM, H.

  DOI：——

  日期：——