4-(pentafluoroethyl)dibenzo[b,d]furan | 1613502-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(pentafluoroethyl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl)dibenzofuran；4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)dibenzofuran
• CAS: 1613502-63-8
• 化学式: C₁₄H₇F₅O
• 分子量: 286.201
• InChiKey: CFWWTLUBZZCAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentafluoroethylcopper 、 4-二苯并呋喃硼酸 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-(pentafluoroethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  环保护的六氟丙酮作为用于三氟甲基化的空气稳定液体试剂

  摘要：

  空气稳定的液态三氟甲基化试剂很容易从气态六氟丙酮和 2-甲基脯氨酸以克规模合成。三氟甲基化试剂与叔丁氧基铜酸盐 K[Cu(OtBu)2] 反应以高产率生成 CuCF3。该物质是通过三氟甲基基团向铜的分子内迁移由四面体铜酸盐中间体直接形成的。通过我们的方法原位制备的 CuCF3 试剂可用于芳基碘化物、芳基硼酸和末端炔烃的三氟甲基化反应，产率甚至达到克级。此外，CuC2F5 试剂可以用同样的方法制备，这可以用于芳基硼酸或芳基溴化物的五氟乙基化反应，收率很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600711

文献信息

• Direct Synthesis of Pentafluoroethyl Copper from Pentafluoropropionate as an Economical C₂F₅ Source: Application to Pentafluoroethylation of Arylboronic Acids and Aryl Bromides
  作者：Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ol501332g

  日期：2014.7.3

  synthesis of pentafluoroethyl copper (CuC2F5) from a cuprate reagent and ethyl pentafluoropropionate as one of the most economical and useful pentafluoroethyl sources was accomplished. The advantages of this method are; all the reagents employed are low-cost and operationally simple, and the CuC2F5 reagent is prepared in virtually quantitative yield. Furthermore, the CuC2F5 reagent prepared was successfully

  由铜酸盐试剂和作为最经济和最有用的五氟乙基源之一的五氟丙酸乙酯直接合成了五氟乙基铜（CuC 2 F 5）。这种方法的优点是：所有使用的试剂都是低成本且操作简单的，并且CuC 2 F 5试剂的制备实际上是定量的。此外，制得的CuC 2 F 5试剂已成功应用于芳基硼酸和芳基溴化物的五氟乙基化反应的两种类型，从而以良好至优异的产率提供了五氟乙基化的芳族产品，包括大规模操作。
• Cyclic-Protected Hexafluoroacetone as an Air-Stable Liquid Reagent for Trifluoromethylations
  作者：Kazuyuki Negishi、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600711

  日期：2016.8

  reagent is readily synthesized from gaseous hexafluoroacetone and 2-methylproline on a gram scale. The reaction of the trifluoromethylating reagent with tert-butoxy cuprate K[Cu(OtBu)2] leads to the CuCF3 in high yield. This species is directly formed from the tetrahedral cuprate intermediate through intramolecular migration of the trifluoromethyl group to copper. The CuCF3 reagent prepared in situ by

  空气稳定的液态三氟甲基化试剂很容易从气态六氟丙酮和 2-甲基脯氨酸以克规模合成。三氟甲基化试剂与叔丁氧基铜酸盐 K[Cu(OtBu)2] 反应以高产率生成 CuCF3。该物质是通过三氟甲基基团向铜的分子内迁移由四面体铜酸盐中间体直接形成的。通过我们的方法原位制备的 CuCF3 试剂可用于芳基碘化物、芳基硼酸和末端炔烃的三氟甲基化反应，产率甚至达到克级。此外，CuC2F5 试剂可以用同样的方法制备，这可以用于芳基硼酸或芳基溴化物的五氟乙基化反应，收率很好。