(2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanylcarbonylhexanoic acid ethyl ester | 725240-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanylcarbonylhexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2R)-hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-phenylsulfanylcarbonylhexanoic acid ethyl ester；ethyl (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanylcarbonylhexanoate
• CAS: 725240-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: SWVXEVJKKVYQCG-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanylcarbonylhexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 [2R,3S]-3-((1S)-sec-methylpropyl)-N-(3,5-dimethoxybenzyl)-4-oxooxetane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of simplified belactosin C analogues

  摘要：

  对天然产物贝拉糖苷 A 和 C 及其酰化同系物的成功生化研究表明，β-内酯羧酰胺分子可能是强力蛋白酶体抑制剂的核心结构。作为进一步研究的一部分，我们合成了各种装饰简化的 β-内酯羧酰胺，以详细了解结构-生物活性关系，找到提高其生物活性和稳定性的方法，并降低其制备的复杂性。生物测试表明，最佳化合物对温室中的植物病原真菌具有很高的抗病潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25586c
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanylcarbonylhexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol049409+

文献信息

• Oxooxetanes as Fungicidal Agents
  申请人：Es-Sayed Mazen

  公开号：US20100234220A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to compounds of the formula (I) below and to their agrochemically active salts and their use alone or in a mixture with other active compounds and/or auxiliaries and/or additives for controlling phytopathogenic fungi and other microorganisms in or on plants, to processes for preparing these compounds and mixtures, to intermediates of these processes and to seed treated with the compounds, salts or mixtures mentioned.

  本发明涉及以下公式（I）的化合物，以及它们的农药活性盐和它们的单独使用或与其他活性化合物和/或助剂和/或添加剂混合使用，用于控制植物内或表面的植物病原真菌和其他微生物，以及制备这些化合物和混合物的过程，这些过程的中间体以及用这些化合物、盐或混合物处理的种子。
• [DE] OXOOXETANE ALS FUNGIZIDE MITTEL<br/>[EN] OXOOXETANE AS A FUNGICIDAL AGENT<br/>[FR] OXO-OXÉTANE EN TANT QUE PRODUIT FONGICIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2008067921A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The invention relates to compounds of formula (1), to the agrochemically active salts thereof, and to the use of the same either individually or mixed with other active ingredients and/or auxiliary agents and/or additives for controlling phytopathogenic fungi and other micro-organisms in or on plants. The invention also relates to methods for producing said compounds and mixtures, intermediate products in said method, and seeds treated with said compounds, salts or mixtures.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule suivante (I) et leurs sels agrochimiquement actifs et leur utilisation seuls ou en mélange avec d'autres principes actifs et/ou auxiliaires et/ou adjuvants pour lutter contre des champignons phytopathogènes et autres micro-organismes dans ou sur les plantes, procédés de production de ces composés et mélanges, produits intermédiaires apparaissant dans ces procédés, et semences traitées par ces composés, sels ou mélanges mentionnés.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der nachfolgenden Formel (I) sowie deren agrochemisch wirksame Salze und deren Verwendung alleine oder in Mischung mit weiteren Wirkstoffen und/oder Hilfsstoffen und/oder Zusatzstoffen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und anderen Mikroorganismen in oder auf Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Mischungen, in diesen Verfahren auftretende Zwischenprodukte, und mit den genannten Verbindungen, Salzen oder Mischungen behandeltes Saatgut.
• Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue
  作者：Oleg V. Larionov、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol049409+

  日期：2004.6.1

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.
• Synthesis and biological activity of simplified belactosin C analogues
  作者：Armin de Meijere、Vadim S. Korotkov、Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Viktor V. Sokolov、Tine Graef、Mazen Es-Sayed

  DOI：10.1039/c2ob25586c

  日期：——

  Successful biochemical studies of the natural products belactosin A and C and their acylated congeners have shown a β-lactonecarboxamide moiety to be a possible core structure of powerful proteasome inhibitors. As a part of further investigations, variously decorated simplified β-lactonecarboxamides have been synthesized in order to understand structure–biological activity relations in detail, to find ways of improving their biological activity and stability and to reduce the complexity of their preparation. Biological tests showed that the best compounds possess a high potential against phytopathogenic fungi in the greenhouse.

  对天然产物贝拉糖苷 A 和 C 及其酰化同系物的成功生化研究表明，β-内酯羧酰胺分子可能是强力蛋白酶体抑制剂的核心结构。作为进一步研究的一部分，我们合成了各种装饰简化的 β-内酯羧酰胺，以详细了解结构-生物活性关系，找到提高其生物活性和稳定性的方法，并降低其制备的复杂性。生物测试表明，最佳化合物对温室中的植物病原真菌具有很高的抗病潜力。