(Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enal
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: BADHMODJCDIXIE-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (6Z)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6-octadienal
  参考文献：
  名称：

  Sodeoka, Mikiko; Yamada, Hiroyoshi; Shibasaki, Masakatsu, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4906 - 4911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  构象收缩分子的合成作为潜在的NAALADase / PSMA抑制剂。

  摘要：

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049473r

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Catalytic Hydrogenation of Enamides in Conjugated Diene Systems:  Synthesis and Application of γ,δ-Unsaturated Amino Acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman

  DOI：10.1021/ja9731074

  日期：1998.2.1

  efficient method has been found for the catalytic asymmetric hydrogenation of conjugated α,γ-dienamide esters using the Et-DuPHOS-Rh catalyst system. α,γ-Dienamide ester substrates were prepared via the Suzuki cross-coupling reaction and the Horner−Emmons olefination. Full conversion to the corresponding γ,δ-unsaturated amino acids with very high regio- and enantioselectivity was achieved after short reaction

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。
• De novo synthesis of pentoses via cyanohydrins as key intermediates
  作者：Manuela Avi、Richard Gaisberger、Sabine Feichtenhofer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.048

  日期：2009.7

  A de novo synthesis of pentoses is described starting from (Z)-2-buten-1,4-diol (1). The key step is the enzyme catalysed enantioselective HCN-addition to O-protected 4-hydroxybut-2-enal using the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis, followed by an asymmetric dihydroxylation. For the cyanohydrin reaction the influence of the configuration of the double bond and of the protecting group was

  甲从头合成的戊糖，描述从（起始Ž）-2-丁烯-1,4-二醇（1）。关键步骤是使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶将酶催化的对映选择性HCN加成到O保护的4-羟基丁-2-烯醛中，然后进行不对称二羟基化。对于氰醇反应，研究了双键和保护基的构型的影响。发现二羟基化步骤受位置4上保护基的影响。
• Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 1: assembly of three advanced intermediates
  作者：Albert W Kruger、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00700-6

  日期：2001.6

  Three enantiomerically and geometrically pure building blocks representing fragments of the antifungal antibiotic viridenomycin have been prepared.

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。
• Toward the synthesis of 1′<i>E</i>-isomer of <i>ent</i>-hyptenolide
  作者：Purushotham Reddy Karra、Sabitha Gowravaram

  DOI：10.1080/00397911.2018.1476719

  日期：2018.9.17

  Abstract A short total synthesis of a diacetoxylated E,E-diene lactone ent-hyptenolide, was achieved involving from Phosphonate and cis-butene 1,4-diol. Brown Asymmetric allylation, Acrylation, Acetylation, Ring-closing metathesis as the key steps has been described. Moreover, the biological activity of ent-hyptenolide was evaluated on HeLa, A549, IMR32, and MDA-MB231 cancer cell lines. The ent-hyptenolide

  摘要 通过膦酸酯和顺丁烯 1,4-二醇实现了双乙酰氧基化 E,E-二烯内酯 ent-hyptenolide 的短程全合成。Brown 描述了作为关键步骤的不对称烯丙基化、丙烯酸化、乙酰化、闭环复分解。此外，在 HeLa、A549、IMR32 和 MDA-MB231 癌细胞系上评估了 ent-hyptenolide 的生物活性。ent-hyptenolide 选择性和有效地抑制 IMR32 细胞系的生长。图形概要
• Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.
  作者：Hiroshi IRIE、Kohei MATSUMOTO、Takao KITAGAWA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.38.1451

  日期：——

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a typical host-specific toxin, toxic to Japanese white pear, and fifteen diastereoisomers as its congeners was accomplished in optically active forms starting from vitamin C as a chiral starting material. Toxicity testing of these synthetic compounds revealed that the configurations of two chiral centers in the carboxylic acid part of the toxin have an important role in the toxicity.

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。