adipic acid bis-(1-hydroxy-7-azabenzotriazol) ester | 629626-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: adipic acid bis-(1-hydroxy-7-azabenzotriazol) ester
• 英文别名: adipic acid bis-HOAT ester；Bis(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl) hexanedioate
• CAS: 629626-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₈O₄
• 分子量: 382.338
• InChiKey: IJUXLJBEUCPCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adipic acid bis-(1-hydroxy-7-azabenzotriazol) ester 、 (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-36-[(2-aminoethylamino)methyl]-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid 、 (7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-[(4-(aminomethyl)-1-pyridinio)methyl]-3-cephem-4-carboxylate bis-trifluoroacetic acid salt 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.58h， 以22%的产率得到(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-5-chloro-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[4-[[[6-[2-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-40-carboxy-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaen-36-yl]methylamino]ethylamino]-6-oxohexanoyl]amino]methyl]pyridin-1-ium-1-yl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-LINKED GLYCOPEPTIDE-CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE GLYCOPEPTIDE-CEPHALOSPORINE RETICULES

  摘要：

  公开号：

  WO2005005436A3
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 adipic acid bis-(1-hydroxy-7-azabenzotriazol) ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-LINKED GLYCOPEPTIDE-CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE CEPHALOSPORINE GLYCOPEPTIDIQUE RETICULEE

  摘要：

  这项发明提供了公式I的交联糖肽 - 头孢菌素化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗生素。该发明还提供了含有这种化合物的药物组合物；使用这种化合物治疗哺乳动物细菌感染的方法；以及用于制备这种化合物的过程和中间体。由于本发明化合物中采用了万古霉素类似物，连接基团的连接点是氨基酸7（AA-7）位于C-29位置。这个位置有时也被称为万古霉素的“7d”或“间苯二酚”位置。公式（I）

  公开号：

  WO2003099858A1

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED GLYCOPEPTIDE-CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE CEPHALOSPORINE GLYCOPEPTIDIQUE RETICULEE
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2003099858A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention provides cross-linked glycopeptide - cephalosporin compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antibiotics. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; methods for treating bacterial infections in a mammal using such compounds; and processes and intermediates useful for preparing such compounds. As a vancomycin analogue is employed in the compounds of the present invention, the point of attachment for the linking moiety is amino acid 7 (AA-7) at position C-29. This position is also sometimes referred to as the '7d' or the 'resorcinol' position of vancomycin. Formula (I)

  这项发明提供了公式I的交联糖肽 - 头孢菌素化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗生素。该发明还提供了含有这种化合物的药物组合物；使用这种化合物治疗哺乳动物细菌感染的方法；以及用于制备这种化合物的过程和中间体。由于本发明化合物中采用了万古霉素类似物，连接基团的连接点是氨基酸7（AA-7）位于C-29位置。这个位置有时也被称为万古霉素的“7d”或“间苯二酚”位置。公式（I）
• [EN] CROSS-LINKED GLYCOPEPTIDE-CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE GLYCOPEPTIDE-CEPHALOSPORINE RETICULES
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2005005436A3

  公开（公告）日：2005-03-10