tris(chloromethyl)methylsilane | 18171-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: tris(chloromethyl)methylsilane
• 英文别名: methyltris(chloromethyl)silane；methyl trichloromethylsilane；MeSi(CH2Cl)3；Tris-chlormethyl-methyl-silan；tris(chloromethyl)-methylsilane
• CAS: 18171-72-7
• 化学式: C₄H₉Cl₃Si
• 分子量: 191.56
• InChiKey: IDFLTVMGFGQSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(chloromethyl)methylsilane 、 sodium triphenylstannide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以9.59 g的产率得到tris(triphenylstannylmethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  MeSi（CH2SnRO）3（R = Ph，Me3SiCH2）：三角形二有机锡氧化物大环的构建基块。

  摘要：

  新型硅桥联三（四有机锡）化合物MeSi（CH 2 SnPh 2 R）3（2，R = Ph; 5，R = Me 3 SiCH 2）及其卤素取代衍生物MeSi（CH 2 SnPh （ 3− n） I n）3（3，n = 1; 4，n = 2）和MeSi（CH 2 SnI 2 R）3（6，R = Me 3 SiCH 2）报告。化合物的反应4与二吨-butyltin氧化物（吨-Bu 2的SnO）3给出了oktokaideka核（18-核）分子二有机锡氧化物[MESI（CH 2 SnPhO）3 ] 6（7），而反应6与氢氧化钠NaOH一起提供了三钾核（30核）分子二有机锡氧化物[MeSi（CH 2 SnRO）3 ] 10（8，R = Me 3 SiCH 2）。既7和8呈带状梯状大环结构，是迄今为止报道的最大的分子二有机锡氧化物。该化合物已经被表征通过元素分析，电喷雾质谱（ESI-MS），NMR谱，1

  DOI：

  10.1002/anie.202012248
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 生成 tris(chloromethyl)methylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Chlorination of Methylchlorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a099

文献信息

• Models for the Active Site in [FeFe] Hydrogenase with Iron-Bound Ligands Derived from Bis-, Tris-, and Tetrakis(mercaptomethyl)silanes
  作者：Ulf-Peter Apfel、Dennis Troegel、Yvonne Halpin、Stefanie Tschierlei、Ute Uhlemann、Helmar Görls、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Peter Dunne、Munuswamy Venkatesan、Michael Coey、Manfred Rudolph、Johannes G. Vos、Reinhold Tacke、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1021/ic101399k

  日期：2010.11.1

  type RnSi(CH2SH)4−n (n = 0−2; R = organyl) was synthesized, starting from the corresponding (chloromethyl)silanes. They were used as multidentate ligands for the conversion of dodecacarbonyltriiron, Fe3(CO)12, into iron carbonyl complexes in which the deprotonated (mercaptomethyl)silanes act as μ-bridging ligands. These complexes can be regarded as models for the [FeFe] hydrogenase. They were characterized

  从相应的（氯甲基）硅烷开始，合成了一系列通式为R n Si（CH 2 SH）4- n（n = 0-2; R =有机基）的多官能（巯基甲基）硅烷。它们被用作多齿配体，用于将十二碳三铁Fe 3（CO）12转化为羰基铁配合物，其中去质子化的（巯基甲基）硅烷充当μ-桥联配体。这些络合物可以被认为是[FeFe]氢化酶的模型。它们的特征在于元素分析（C，H，S），NMR光谱研究（1 H，13 C，29Si）和单晶X射线衍射。通过循环伏安法研究了它们的电化学性质，揭示了由这些化合物催化形成二氢的新机理，其中一个硫原子在催化循环中被​​质子化。三齿配体MeSi（CH 2 SH）3与Fe 3（CO）12的反应产生了四核簇化合物。通过X射线衍射，电化学，拉曼光谱，穆斯堡尔光谱和磁化率技术进行的详细研究表明，对于该化合物，最初[Fe 2 μ-MeSi（CH 2 S）2 CH 2 SH}（CO）6] 形成了。然
• Synthesis and Characterization of {[Tris(trimethylsilyl)silyl]methyl}silanes of the Formula Type Me_4−<i>n</i>Si[CH₂Si(SiMe₃)₃]_<i>n</i> (<i>n</i> = 1−3) and Derivatives
  作者：André Berkefeld、Dennis Troegel、Christian Burschka、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om100721t

  日期：2010.10.25

  Me4−nSi[CH2Si(SiMe3)3]n [n = 1 (5), n = 2 (6), n = 3 (7)] and Me3−n(TMOP)Si[CH2Si(SiMe3)3]n [TMOP = 2,4,6-trimethoxyphenyl, n = 1 (9), n = 2 (10)] was synthesized by treatment of the corresponding (chloromethyl)silanes with [tris(trimethylsilyl)silyl]potassium−18-crown-6 (12). Reaction of tetrakis(chloromethyl)silane (4) with 12, however, yielded the unexpected disilacyclobutane derivative 1,1-bis(trimethylsilyl)-3

  在对分子式为R 4− n Si（CH 2 X）n的多官能四有机基硅烷进行系统研究的基础上（R =有机基，X =官能团，n = 2-4），一系列新的公式类型Me 4- n Si [CH 2 Si（SiMe 3）3 ] n [ n = 1（5），n = 2（6），n = 3（7）]和Me 3- n（TMOP）Si [ CH 2 Si（SiMe 3）3 ]通过用[三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基]钾-18冠处理相应的（氯甲基）硅烷合成n [TMOP = 2,4,6-三甲氧基苯基， n = 1（ 9）， n = 2（ 10）] -6（ 12）。然而，四（氯甲基）硅烷（ 4）与12的反应产生了出乎意料的二硅环环丁烷衍生物1,1-双（三甲基甲硅烷基）-3,3-双[[三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基]甲基] -1,3-二硅环丁烷（ 11）。化合物5 - 7和9 - 11进行了表征通过元素分析（C，H）和核磁共振光谱中的溶液研究（1
• Modulating Sonogashira Cross‐Coupling Reactivity in Four‐Coordinate Nickel Complexes by Using Geometric Control
  作者：Anette Petuker、Christian Merten、Ulf‐Peter Apfel

  DOI：10.1002/ejic.201500148

  日期：2015.4

  Herein, we present the synthesis of nickel complexes with tripodal phosphine ligands, CH3Si(CH2PPh2)3 and CH3C(CH2PPh2)3, and their application as catalysts in Sonogashira cross-coupling reactions in water. Although both types of nickel complexes are based on similar tripodal ligands, the Si-derived compounds adopt stable tetrahedral coordination geometries, whereas the C-derived counterparts adopt

  在此，我们介绍了具有三足膦配体 CH3Si(CH2PPh2)3 和 CH3C(CH2PPh2)3 的镍配合物的合成，以及它们在水中 Sonogashira 交叉偶联反应中作为催化剂的应用。尽管两种类型的镍配合物都基于相似的三足配体，但 Si 衍生化合物采用稳定的四面体配位几何结构，而 C 衍生的对应物采用方形平面配位环境。这种结构和电子差异对配合物的催化性能有重要影响。我们的研究表明，C 衍生的配合物是无催化活性的，而配合物 [CH3Si(CH2PPh2)3NiX2] (X = Cl-, Br-) 是芳基卤化物与苯乙炔交叉偶联反应的有效催化剂。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 3, page 11 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Energetic Sila-Nitrocarbamates: Silicon Analogues of Neo-Pentane Derivatives
  作者：Quirin J. Axthammer、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Thomas Reith

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00602

  日期：2016.5.2

  Four silanes based on the neo-pentane skeleton Me4-xSi(CH2R)(x) containing carbamate groups (x = 14, R = OC(O)NH2) have been prepared via the corresponding alcohols Me4-xSi(CH2OH)(x), starting from the chlorosilanes Me4-xSiClx. Subsequent nitration leads to the corresponding primary nitrocarbamates (R = OC(O)NHNO2), examined for the purpose as potential energetic materials, including the silicon analogue of pentaerythritol tetranitrocarbamate (sila-PETNC) and a siloxane based nitrocarbamate side-product. All compounds were thoroughly characterized by spectroscopic methods including X-ray diffraction. Thermal stabilities and sensitivities toward impact and friction were examined, as well as detonation values by calculating energies of formation using the EXPLO5 V6.02 software.