(E)-1-(tri-n-butylstannyl)-4-methyl-4-<(trimethylsilyl)oxy>-1-octene | 66792-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tri-n-butylstannyl)-4-methyl-4-<(trimethylsilyl)oxy>-1-octene
• 英文别名: (E)-(tri-n-butylstannyl)-4-methyl-4-<(trimethylsilyl)oxy>-1-octene；tributyl[1(E)-4-methyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-1-octen-1-yl]stannane；(E)-trimethyl[[1-methyl-1-[3-(tributylstannyl)-2-propenyl]pentyl]oxy]silane；(E)-1-tri-n-butylstannyl-4-methyl-4-trimethylsilyloxy-1-octene；[[1-methyl-1-[3-(tributylstannyl)-2E-propenyl]pentyl]oxy]trimethylsilane；trimethyl[1-methyl-1-[3-(tributylstannyl)-2E-propenyl]pentoxy]silane；1-tri-n-butylstannyl-4-methyl-4-trimethylsiloxy-1-trans-octen；(E)-4-trimethylsilyloxy-4-methyl-1-tri-n-butylstannyloctene；Trimethyl{[4-methyl-1-(tributylstannyl)oct-1-en-4-yl]oxy}silane；trimethyl-(4-methyl-1-tributylstannyloct-1-en-4-yl)oxysilane
• CAS: 66792-29-8
• 化学式: C₂₄H₅₂OSiSn
• 分子量: 503.472
• InChiKey: QPDPSYPQQVBCLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tri-n-butylstannyl)-4-methyl-4-<(trimethylsilyl)oxy>-1-octene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 misoprostol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF MISOPROSTOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE MISOPROSTOL

  摘要：

  将一般公式I化合物的制备，其中包括米索前列醇，其中R代表直链或支链C1-4烷基基团，通过将一般公式III的乙烯基锡化合物与铜卤化物CuX和烷基锂R1Li反应制备得到一般公式II的乙烯基铜化合物，其中：R2代表H或可能含有硅原子的醇保护基团，例如三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基或含氧原子的环状或链状烷基基团，例如四氢吡喃基、甲氧甲基或乙氧甲基基团；X代表I、Br、CN、SCN、OSO2 CF3基团，R1代表C1-6烷基基团，n>2，如果R2不是氢原子，则n>3，如果R2是氢原子，并且一般公式IV的受保护烯酮，其中R3代表THP或三烷基硅基团，R的含义如上所述，以一种方式参与铜酯反应，即a.)与Cu(I)碘化物相比，应用过量的烷基锂，在R2≠H的情况下为2-2.4摩尔比，在R2=H的情况下为3-3.4摩尔比，在II和IV的偶联反应之前分解，b.)去除一般公式V的所得化合物的保护基，其中R、R2和R3的含义如上所述，得到的一般公式I的化合物通过色谱纯化。

  公开号：

  WO2019011668A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-trimethylsilyloxyl-1-octyne 、 三正丁基氢锡 生成 (E)-1-(tri-n-butylstannyl)-4-methyl-4-<(trimethylsilyl)oxy>-1-octene
  参考文献：
  名称：

  10,11-dihydro-10-(3-substituted-1-oxo-2-propyl, propenyl or

  摘要：

  本发明提供了一种Formula I的取代二苯并噁唑啉化合物：##STR1##这些化合物可用作镇痛剂，用于治疗疼痛。包括Formula I化合物的治疗有效量与药用可接受载体结合的药物组合物，以及一种消除或减轻动物疼痛的方法，包括向动物施用Formula I化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US05449673A1

文献信息

• Synthesis and gastrointestinal pharmacology of a 3E,5Z diene analog of misoprostol
  作者：Paul W. Collins、Steven W. Kramer、Alan F. Gasiecki、Richard M. Weier、Peter H. Jones、Gary W. Gullikson、Robert G. Bianchi、Raymond F. Bauer

  DOI：10.1021/jm00384a032

  日期：1987.1

  A stereospecific synthesis and the gastric antisecretory and diarrheal activity of a 3E,5Z diene analogue of misoprostol are described. The key intermediate in the synthesis was an alpha chain truncated acetylene that was obtained by a cuprate/enolate capture procedure on the corresponding cyclopentenone. Palladium-catalyzed coupling of the acetylene with methyl 4-iodo-3(E)-butenoate provided the conjugated

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。
• Synthesis and gastrointestinal pharmacology of the 4-fluoro analog of enisoprost
  作者：Paul W. Collins、Steven W. Kramer、Gary W. Gullikson

  DOI：10.1021/jm00394a004

  日期：1987.11

  A 4-fluoro analogue of enisoprost was prepared and evaluated for gastric antisecretory and mucosal protective activity in animals. The synthesis centered upon cuprate chemistry but also involved a Wittig reaction to produce a cis fluoro olefinic moiety, a furan rearrangement/isomerization reaction to provide the necessary hydroxycyclopentenone, and a two-carbon-homologation procedure. The fluoro analogue was much less potent as a gastric antisecretory and mucosal protective agent than enisoprost.
• Prostaglandins and congeners. 25. Inhibition of gastric acid secretion. Replacement of the carboxylate moiety of a prostaglandin with a hydroxymethylketo functional group
  作者：Allan Wissner、Jay E. Birnbaum、Donald E. Wilson

  DOI：10.1021/jm00181a002

  日期：1980.7
• Prostanoids. Part LXIX. Synthesis of (±)-11,15-dideoxy-16-methyl-16-hydroxyprostaglandin E1 ethyl ester
  作者：N. A. Ivanova、A. M. Shainurova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02580520

  日期：1998.6
• BEHLING, JAMES R.;NG, JOHN S.;BABIAK, KEVIN A.;CAMPBELL, ARTHUR L.;ELSWOR+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 27-30
  作者：BEHLING, JAMES R.、NG, JOHN S.、BABIAK, KEVIN A.、CAMPBELL, ARTHUR L.、ELSWOR+

  DOI：——

  日期：——