4-Methyl-1-octin-4(RS)-ol-triethylsilylether | 58682-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Methyl-1-octin-4(RS)-ol-triethylsilylether
• 英文别名: (4-methyloct-1-yn-4-yloxy)triethylsilane；Triethyl[(4-methyloct-1-YN-4-YL)oxy]silane；triethyl(4-methyloct-1-yn-4-yloxy)silane
• CAS: 58682-77-2
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: ZXZZCIPPFNOCET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-octin-4(RS)-ol-triethylsilylether 生成 misoprostol
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 4-甲基辛-1-炔-4-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到4-Methyl-1-octin-4(RS)-ol-triethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Normisoprostol, Methyl 6-(3-Hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)hexanoate

  摘要：

  Synthesis of 2-normisoprostol, methyl 6-(3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)hexanoate (3), employing two-component coupling strategy based on 1,4-addition followed by DDQ-mediated triethyl silyl deprotection is reported. Desired key intermediates, methyl 6-(3-triethyl silyloxy-5-oxocyclopent-1-enyl)hexanoate (4) and (E)-1-(tributylstannyl)-4-methyloct-1-en-4-yloxy)triethylsilane (5), were prepared from commercially available cycloheptanone and propargyl bromide, and the intermediates were coupled to obtain 3 in a convergent approach.

  DOI：

  10.1080/00397910802664228

文献信息

• Alkenylzirconium reagents useful for prostaglandin analog synthesis
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04415501A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  Alkenylzirconium reagents of the general structural formula IX, ##STR1## are useful in the syntheses of prostaglandin analogs. In the preceding structural formula J is bromo or chloro, R.sub.1 is hydrogen, methyl, ethyl, vinyl, 1-propenyl, or cyclopropyl, R.sub.4 is alkyl of 2-7 carbon atoms, and R.sub.3 is a protecting group such as tetrahydropyranyl, 1-ethoxyethyl, or C.sub.1 -C.sub.4 -trialkylsilyl.

  通式IX的烯丙基锆试剂，##STR1## 在合成前列腺素类似物中有用。在上述结构式中，J为溴或氯，R.sub.1为氢、甲基、乙基、乙烯基、1-丙烯基或环丙基，R.sub.4为2-7碳原子的烷基，R.sub.3为保护基，例如四氢吡喃基、1-乙氧基乙基或C.sub.1-C.sub.4-三烷基硅基。
• GRUDZINSKAS, C. V.;NACHTIGALL, G. W.
  作者：GRUDZINSKAS, C. V.、NACHTIGALL, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and gastric antisecretory properties of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin E analogs
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Doyle R. Driskill、Mildred S. Bruhn、Christopher J. Jung、Raphael Pappo

  DOI：10.1021/jm00219a008

  日期：1977.9

  antisecretory activity of a series of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin analogues are described. The compounds were tested intravenously in histamine-stimulated Heidenhain pouch dogs in relation to the reference standards PGE1 and PGE1 methyl ester (PGE1ME). The parent compound of this seris, (+/-)-15-deoxy-16alpha,beta-hydroxyprostaglandin E1 methyl ester (3), was found to be equipotent to the reference standard

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。
• Synthesis of 2-Normisoprostol, Methyl 6-(3-Hydroxy-2-((<i>E</i>)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)hexanoate
  作者：M. Harikrishna、H. Rama Mohan、P. K. Dubey、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1080/00397910802664228

  日期：2009.7.7

  Synthesis of 2-normisoprostol, methyl 6-(3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)hexanoate (3), employing two-component coupling strategy based on 1,4-addition followed by DDQ-mediated triethyl silyl deprotection is reported. Desired key intermediates, methyl 6-(3-triethyl silyloxy-5-oxocyclopent-1-enyl)hexanoate (4) and (E)-1-(tributylstannyl)-4-methyloct-1-en-4-yloxy)triethylsilane (5), were prepared from commercially available cycloheptanone and propargyl bromide, and the intermediates were coupled to obtain 3 in a convergent approach.