Propane-1,2,3-tris[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene] | 150343-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: Propane-1,2,3-tris[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]
• 英文别名: 2-[1,3-Bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propan-2-ylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole；2-[1,3-bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propan-2-ylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
• CAS: 150343-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₀S₁₂
• 分子量: 621.149
• InChiKey: QPVMOYAXCKCESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propane-1,2,3-tris[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene] 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Butane-1,2,3-tris[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-al
  参考文献：
  名称：

  Redox-active, functionalised [3]- and [4]-dendralenes

  摘要：

  合成了一系列具有 1,3 二硫代官能团的 [3]- 和 [4]- 树枝烯，并通过循环伏安法显示其发生了可逆的多级氧化还原反应，分别生成了三阳离子和四阳离子物种；报告了一种 [3]- 树枝烯衍生物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000552
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-tris(methylsulfanyl)-2H-1,3-dithiol-2-ylium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Propane-1,2,3-tris[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]
  参考文献：
  名称：

  Redox-active, functionalised [3]- and [4]-dendralenes

  摘要：

  合成了一系列具有 1,3 二硫代官能团的 [3]- 和 [4]- 树枝烯，并通过循环伏安法显示其发生了可逆的多级氧化还原反应，分别生成了三阳离子和四阳离子物种；报告了一种 [3]- 树枝烯衍生物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000552

文献信息

• Functionalised Oligoenes with Unusual Topologies: Synthesis, Electrochemistry and Structural Studies on Redox-Active [3]- and [4]-Dendralenes
  作者：Martin R. Bryce、Malcolm A. Coffin、Peter J. Skabara、Adrian J. Moore、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1955::aid-chem1955>3.0.co;2-b

  日期：2000.6.2

  New [3]- and [4]-dendralenes bearing electron-donor 1,3-dithiole and ferrocene substituents have been synthesised. Compounds 8, 15 and 17 have been characterised by single-crystal X-ray diffraction. Two of the dithiole rings of 8 are conjugated (dihedral angle 9 degrees), while the third dithiole ring is almost orthogonal to this plane, and hence its pi-electron system is isolated. For the dendralene precursor molecule 15, the substituted cyclopentadienyl ring, two C=C bonds and fused dithiole and dithiine rings comprise an extended pi-conjugated system. In molecule 17 the potential conjugation path C(6)C(3) C(4)C(5)-C5Hs is distorted by an 8 degrees twist around the C(3)-C(4) bond and a 7 degrees twist around the C(5)-C(21) bond, and the delocalisation along the chain is insignificant. Solution electrochemical data demonstrate that the dendralenes are strong pi-electron donors, which give rise to dication, radical trication or tetracation species. Spectroelectrochemical studies on compounds 7 and 10 suggest that the radical species are situated within the linear 1,2-ethylenediylidene moieties and that a conformational change may occur at the dication redox stage. UV/Vis spectroscopic data are consistent with poor cross-conjugation in these systems.