1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-imino-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one | 18531-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-imino-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: Cytidine, 2'-deoxy-5'-O-(triphenylmethyl)-；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 18531-20-9
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 469.54
• InChiKey: UMNYJPCGTIVVSZ-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-imino-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3’-O-乙酰基-2’-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第二十三部分。衍生自脱氧胞苷的单核苷酸。注意胞苷酸a和b的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000034
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以78%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-imino-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胰凝乳蛋白酶激活的3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷的衍生物的合成和抗白血病活性。（合成核苷和核苷酸.XXXIII。

  摘要：

  由2′-脱氧胞苷直接合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（8）。2'，3'-Dideoxy-3'-（N-acyl-L-phenylalanylamino）cytidines（酰基=丁氧羰基（9a），乙酰基（9b），苯甲酰基（9c）和正己酰基（9d））合成为胰凝乳蛋白酶活化的8的前药。胰凝乳蛋白酶活化至8所需的这种N保护作用。在体外，化合物8对P388细胞显示出高细胞毒性，但前药9a-d无效。然而，在体内，这些前药在携带P388细胞的小鼠中显示出比8更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.501

文献信息

• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• PHOSPHONYLATION BY A SPIROPHOSPHORANE: APPLICATION OF THE RIBOZYME CHEMISTRY IN THE BIOORGANIC SYNTHESIS
  作者：Svetomir B. Tzokov、Rositza T. Momtcheva、Dimiter D. Petkov

  DOI：10.1080/10426500490459713

  日期：2004.6

  The phosphonylation by oxirane/phosphorous acid is characterized by formation of spirophosphorane, which provides the active intermediate in the reaction, β-hydroxyalkyl alkylene phosphite. Here, we demonstrate that a well-known and readily accessible spirophosphorane, 2λ5-2,2′spirobi[1,3,2-benzodioxaphosphole] can be used as convenient and effective phosphonylating agent in similar reaction. The easily

  环氧乙烷/亚磷酸的膦酰化反应的特征是形成螺正膦，它提供了反应中的活性中间体，β-羟亚烷基亚磷酸酯。在这里，我们证明了众所周知且易于获得的螺正膦，2λ5-2,2'螺二[1,3,2-苯并二氧杂磷]可用作类似反应中方便有效的膦酰化剂。易于检测的初级 3-苯基丙基 H-膦酸酯，以及 5'-O-tritylthymidyl、4-N-benzoyl-5'-O-trityl-deoxycytidyl、5'-O-trityl-deoxycytidyl、6-N-benzoyl -5'-O-三苯甲基-脱氧腺苷5'-O-三苯甲基脲基和2',3'-异亚丙基-尿苷基H-膦酸酯使用简单直接的方法制备。
• Species- or isozyme-specific enzyme inhibitors. 5. Differential effects of thymidine substituents on affinity for rat thymidine kinase isozymes
  作者：Alexander Hampton、Ram R. Chawla、Francis Kappler

  DOI：10.1021/jm00348a007

  日期：1982.6

  eight positions of thymidine (TdR) have been examined as inhibitors of rat mitochondrial (M-TK) and cytoplasmic (C-TK) isozymes of thymidine kinase. A C-TK (pI = 7.5) and an M-TK (pI = 5.1) from rat spleen were purified to apparent isozymic homogeneity by isoelectric focusing. Affinities relative to that of TdR for the TdR sites of the isozymes were derived by dividing the Michaelis constants of TdR

  通过对胸苷（TdR）的八个位置上的基团进行单次替换或置换获得的衍生物已作为大鼠线粒体（M-TK）和胸苷激酶胞质（C-TK）同工酶的抑制剂进行了研究。通过等电聚焦将大鼠脾脏的C-TK（pI = 7.5）和M-TK（pI = 5.1）纯化为明显的同功同质性。通过将TdR的米氏常数除以抑制常数，可得出相对于TdR同工酶的TdR位点的亲和力。在八种TdR衍生物中，五种对M-TK位点具有更高的亲和力，另外两种对C-TK位点具有更高的亲和力。最有效和/或选择性的抑制剂是3'-O-苄基-TdR（相对于TdR，相对于M-TK的亲和力为100％；相对于C-TK相对于M-TK的亲和力为7.5），5-氨基-2 '-脱氧尿苷（对M-TK的相对亲和力，11％; 对M-TK的差分亲和力为26），5'-氨基-5'-脱氧TdR（对C-TK的相对亲和力为67％;对C-TK的差分亲和力大于25）。修饰某些取代基的效果表明，这
• Reusable solid-phase supports for oligonucleotides and antisense therapeuticsElectronic supplementary information (ESI) available: CGE data for octathymidine phosphodiester sequences on supports P1–5, P7, P9, and P11–13 PAGE data for phosphorothioate products, dimethoxytrityl analysis and UV measurements on supports P1–7, P9 and P15, step listing for ABI394 DNA synthesizer and CGE and HPLC data for phosporothioate syntheses on support P3. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b105089n/
  作者：Richard T. Pon、Shuyuan Yu、Zhiqiang Guo、Ranjit Deshmukh、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1039/b105089n

  日期：2001.10.11

  dGCCCAAGCTGGCATCCGTCA phosphorothioate sequence, on the same synthesis column were performed. A glycerol-CPG synthesis column was satisfactorily used six consecutive times when NH4OH was the cleavage reagent. However, anhydrous NH3 allowed twelve consecutive syntheses without any deterioration in support loading, product quality, or amount of product produced. An improved method for preparing the essential

  已经开发了在可重复使用的固相载体上合成寡核苷酸的通用方法，该方法将大大降低大规模合成的成本。它由五个步骤组成：1，核苷通过Q-连接基（氢醌-O，O）连接到羟基衍生化支持物上'-二乙酸）连接臂; 2，未反应的表面基团的氯乙酰化；3，常规的磷酸二酯或硫代磷酸酯寡核苷酸的合成；4，用含水或无水氨从载体上裂解；和5，用甲醇碳酸钾支持再生。回收过程快速，完全自动化，并且不需要从合成塔中除去载体。用甘油-CPG评估了15种固相支持物，可提供最佳结果。在同一合成柱上连续合成dGCCCAAGAGGGGGCATCCGTCA ISIS 2302。当NH 4 OH作为裂解试剂时，连续六次令人满意地使用甘油-CPG合成柱。但是，无水NH 3允许连续十二次合成，而载体负载，产品质量或产品产量没有任何下降。还描述了一种改进的方法，该方法用于制备Q-接头的必需核苷3'-半胱氨酸，以及硫代磷酸酯DNA相对于磷酸二酯DNA的切割速度出乎意料地慢。
• Zaitseva, G. V.; Vaaks, E. V.; Pashinnnik, V. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2375 - 2376
  作者：Zaitseva, G. V.、Vaaks, E. V.、Pashinnnik, V. E.、Tovstenko, V. I.、Markovskii, L. N.、Mikhailopulo, I. A.

  DOI：——

  日期：——