2,5,8-tri-tert-butyl-4,9-dihydroxyphenalenone | 374623-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2,5,8-tri-tert-butyl-4,9-dihydroxyphenalenone
• 英文别名: 2,5,8-Tritert-butyl-4,9-dihydroxyphenalen-1-one；2,5,8-tritert-butyl-4,9-dihydroxyphenalen-1-one
• CAS: 374623-72-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: VZBVSARFMNGTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-tri-tert-butyl-4,9-dihydroxyphenalenone 在 lead dioxide 作用下， 生成 2,5,8-tri-tert-butyl-7-hydroxy-6-oxophenalenoxyl
  参考文献：
  名称：

  氢键开壳分子：含羟基的氧代苯氧基自由基的合成和物理性质

  摘要：

  作为氢键开壳系统的新前体，我们从市售的 2,7-二甲氧基萘中分九步设计并合成了 2,5,8-三叔丁基-4,9-二羟基苯甲酮 1。与固态的其他 6-氧代苯氧基衍生物相比，1 与活性 PbO 2 产生的中性自由基表现出更高的稳定性。根据 ESR 和 ENDOR/TRIPLE 光谱和 MO 计算的结果，自由基的结构被确定为具有羟基的单自由基 2。

  DOI：

  10.1080/10587250210739
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8-tri-t-butyl-4,9-dimethoxyphenalanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5,8-tri-tert-butyl-4,9-dihydroxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  氢键开壳分子：含羟基的氧代苯氧基自由基的合成和物理性质

  摘要：

  作为氢键开壳系统的新前体，我们从市售的 2,7-二甲氧基萘中分九步设计并合成了 2,5,8-三叔丁基-4,9-二羟基苯甲酮 1。与固态的其他 6-氧代苯氧基衍生物相比，1 与活性 PbO 2 产生的中性自由基表现出更高的稳定性。根据 ESR 和 ENDOR/TRIPLE 光谱和 MO 计算的结果，自由基的结构被确定为具有羟基的单自由基 2。

  DOI：

  10.1080/10587250210739

文献信息

• New Stable Neutral Radical with Intramolecular Hydrogen Bonding:  Synthesis and Characterization of 2,5,8-Tri-<i>tert</i>-butyl-7-hydroxy-6-oxophenalenoxyl
  作者：Yasushi Morita、Suguru Maki、Kozo Fukui、Tomohiro Ohba、Junya Kawai、Kazunobu Sato、Daisuke Shiomi、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1021/ol010140t

  日期：2001.10.1

  A new stable neutral radical with intramolecular hydrogen bonding, 2,5,8-tri-tert-butyl-7-hydroxy-6-oxophenalenoxyl, was synthesized from the corresponding dihydroxyphenalenone and isolated as a stable solid under air atmosphere at room temperature. The structure was unequivocally determined by means of IR spectra, ESR/ENDOR techniques, and DFT calculations.

  由相应的二羟基苯丙烯酮合成了具有分子内氢键的新的稳定的中性基团2,5,8-三叔丁基-7-羟基-6-氧代苯二酚氧基，并在室温下在大气中分离为稳定的固体。通过红外光谱，ESR / ENDOR技术和DFT计算明确确定了结构。