5'-O-Trityl-cytidin | 22596-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-Trityl-cytidin
• 英文别名: 5'-O-tritylcytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 22596-01-6
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 485.539
• InChiKey: HBSWNLITKAXWOI-VNSJUHMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.5-245 °C
• 沸点：
  688.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Trityl-cytidin 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以221 mg的产率得到胞苷
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydroribitol 在 吡啶 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5'-O-Trityl-cytidin
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine; a unique antiviral nucleoside
  作者：Margaret M. Faul、Bret E. Huff、Steven E. Dunlap、Scott A. Frank、James E. Fritz、Stephen W. Kaldor、Michael E. LeTourneau、Michael A. Staszak、Jeffrey A. Ward、John A. Werner、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00500-0

  日期：1997.6

  The synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine 1 was accomplished using two different approaches. First, uridine and cytidine were used to prepare the key intermediate epoxides 15 and 31 which were opened with cyanide, deoxygenated by elimination to vinyl nitriles 17 and 36, and reduced by 1,4 hydride addition to the saturated nitriles 18 and 37. Secondly, a novel Rh-catalyzed hydroformylation

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。
• Bredereck, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 223, p. 61,63
  作者：Bredereck

  DOI：——

  日期：——
• Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 778 - 789
  作者：Rosenberg, Ivan、Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 269,270,272
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4242505A
  申请人：——

  公开号：US4242505A

  公开（公告）日：1980-12-30