(S)-(-)-3-(1-propylpiperidine-3-yl)benzenethiol | 196084-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-(-)-3-(1-propylpiperidine-3-yl)benzenethiol
• 英文别名: 3-[(3S)-1-propylpiperidin-3-yl]benzenethiol
• CAS: 196084-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NS
• 分子量: 235.393
• InChiKey: QWZWAWKYGJQIAF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C,d3 、 (S)-(-)-3-(1-propylpiperidine-3-yl)benzenethiol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(S)-(-)-3-(3-([13C,2H3]methylthio)phenyl)-1-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记和碳 14 标记 (S)-(?)-3-[3-(甲基磺酰基) 苯基]-1-丙基哌啶盐酸盐的改进合成；(?)-OSU-6162

  摘要：

  (-)OSU-6162，((S)-(-)-3-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶盐酸盐)，1，它是多巴胺自身受体拮抗剂，具有潜在的非典型抗精神病特性。稳定标记和碳 14 标记的 (-)-OSU-6162 的合成是通过 (S)-3-(1-丙基哌啶-3-基)-苯硫醇 5 的阴离子烷基化实现的，其中 [13C ，2H3]甲基碘或[14C]甲基碘以提供相应的甲基硫醚。甲基硫醚选择性氧化为砜并转化为其盐酸盐，得到稳定同位素标记的 (-)-OSU-6162 或碳 14 标记的 (-)-OSU-6162。通过HPLC分析，总放射化学产率为36%，化学和放射化学纯度超过99%。前体硫醇(5)由市售的(S)-(-)-3-(3-(羟基苯基)-1-丙基哌啶)通过改进的合成路线提供；((S)-(-)-PPP)，2，通过三异丙基硅烷硫醇盐中间体 (7) 分三步进行。版权所有 © 2000 John Wiley

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200006)43:7<683::aid-jlcr353>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  丙克拉莫 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-3-(1-propylpiperidine-3-yl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记和碳 14 标记 (S)-(?)-3-[3-(甲基磺酰基) 苯基]-1-丙基哌啶盐酸盐的改进合成；(?)-OSU-6162

  摘要：

  (-)OSU-6162，((S)-(-)-3-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶盐酸盐)，1，它是多巴胺自身受体拮抗剂，具有潜在的非典型抗精神病特性。稳定标记和碳 14 标记的 (-)-OSU-6162 的合成是通过 (S)-3-(1-丙基哌啶-3-基)-苯硫醇 5 的阴离子烷基化实现的，其中 [13C ，2H3]甲基碘或[14C]甲基碘以提供相应的甲基硫醚。甲基硫醚选择性氧化为砜并转化为其盐酸盐，得到稳定同位素标记的 (-)-OSU-6162 或碳 14 标记的 (-)-OSU-6162。通过HPLC分析，总放射化学产率为36%，化学和放射化学纯度超过99%。前体硫醇(5)由市售的(S)-(-)-3-(3-(羟基苯基)-1-丙基哌啶)通过改进的合成路线提供；((S)-(-)-PPP)，2，通过三异丙基硅烷硫醇盐中间体 (7) 分三步进行。版权所有 © 2000 John Wiley

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200006)43:7<683::aid-jlcr353>3.0.co;2-d

文献信息

• DISUBSTITUTED PHENYLPYRROLIDINES AS MODULATORS OF CORTICAL CATECHOLAMINERGIC NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20100197760A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides compounds which increase extracellular levels of catecholamines, dopamine and norepinephrine, in cerebral cortical areas of the mammalian brain, and more specifically to the use of 3-(disubstituted aryl)-pyrrolidines for the treatment of central nervous system disorders.

  本发明提供了一种能够增加哺乳动物大脑皮层区域多巴胺和去甲肾上腺素等儿茶酚胺类物质的细胞外水平的化合物，更具体地，本发明提供了使用3-(二取代芳基)-吡咯烷类化合物治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Improved synthesis of stable isotope labeled and carbon-14 labeled (S)-(?)-3-[3-(methylsulfonyl) phenyl]-1-propylpiperidine hydrochloride; (?)-OSU-6162
  作者：Ashok G. Chaudhary、James P. McGrath

  DOI：10.1002/1099-1344(200006)43:7<683::aid-jlcr353>3.0.co;2-d

  日期：2000.6

  hydrochloride salt gave either stable isotope labeled (−)-OSU-6162 or carbon-14 labeled (−)-OSU-6162. The overall radiochemical yield was 36% with chemical and radiochemical purity exceeding 99% by HPLC analysis. The precursor thiol (5) was provided by a modified synthetic route from commercially available (S)-(−)-3-(3-(hydroxyphenyl)-1-propylpiperidine); ((S)-(−)-PPP), 2, in three steps via the tri

  (-)OSU-6162，((S)-(-)-3-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶盐酸盐)，1，它是多巴胺自身受体拮抗剂，具有潜在的非典型抗精神病特性。稳定标记和碳 14 标记的 (-)-OSU-6162 的合成是通过 (S)-3-(1-丙基哌啶-3-基)-苯硫醇 5 的阴离子烷基化实现的，其中 [13C ，2H3]甲基碘或[14C]甲基碘以提供相应的甲基硫醚。甲基硫醚选择性氧化为砜并转化为其盐酸盐，得到稳定同位素标记的 (-)-OSU-6162 或碳 14 标记的 (-)-OSU-6162。通过HPLC分析，总放射化学产率为36%，化学和放射化学纯度超过99%。前体硫醇(5)由市售的(S)-(-)-3-(3-(羟基苯基)-1-丙基哌啶)通过改进的合成路线提供；((S)-(-)-PPP)，2，通过三异丙基硅烷硫醇盐中间体 (7) 分三步进行。版权所有 © 2000 John Wiley