S-(-)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine | 146798-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: S-(-)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine
• 英文别名: S-(-)-3-(3-cyanophenyl)-N-n-propyl piperidine；S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzonitrile；S-(-)-3-(3-cyanophenyl)-N-n-propylpiperidine；S-(-)-DS-121；(-)-DS 121；3-((S)-1-Propyl-piperidin-3-yl)-benzonitrile；3-[(3S)-1-propylpiperidin-3-yl]benzonitrile
• CAS: 146798-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: GQRIAOUUYRIMLH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到S-(+)-3-piperidin-3-ylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sonesson; Lin; Hansson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 17, p. 2735 - 2753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙克拉莫 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 S-(-)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  取代的3-苯基哌啶：新型中枢作用的多巴胺自身受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了化合物4和5的（+）-和（-）-对映体，并在大鼠中进行了生化和行为测试，测试了其对中央多巴胺（DA）受体的刺激活性。根据现有数据，将4和5的（-）-对映异构体表征为具有口服活性的中枢作用DA自身受体拮抗剂。它们显示出与原型DA自身受体拮抗剂（+）-1和（+）-2相似的药理特性，并对D3 DA受体拮抗剂结合位点显示出一定的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jm00073a021

文献信息

• DISUBSTITUTED PHENYLPYRROLIDINES AS MODULATORS OF CORTICAL CATECHOLAMINERGIC NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20100179211A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to the use of compounds which increase extracellular levels of catecholamines, dopamine and norepinephrine, in cerebral cortical areas of the mammalian brain, and more specifically to the use of 3-disubstituted phenyl-1-pyrrolidinols for the treatment of central nervous system disorders.

  本发明涉及利用增加哺乳动物大脑脑皮层区域儿茶酚胺、多巴胺和去甲肾上腺素的细胞外水平的化合物，更具体地涉及利用3-二取代苯基-1-吡咯烷醇治疗中枢神经系统疾病。
• SUBSTITUTED (S)-3-PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• NEW DISUBSTITUTED PHENYLPYRROLIDINES AS MODULATORS OF CORTICAL CATECHOLAMINERGIC NEUROTRANSMISSION
  申请人：NSAB, Filial af NeuroSearch Sweden AB, Sverige

  公开号：EP2155669B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• PHENYLPIPERIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Carlsson Lizzie Maria

  公开号：US20130197032A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a novel use of both enantiomers of the phenylpiperidine derivative OSU6162, i.e. (−) and (+)-OSU6162 as partial agonists on 5-hydroxytryptamine (5hHT) receptors. As a result, both (−) OSU6162 and (+)-OSU6162 may be used for the treatment and/or prevention of one or more diseases associated with a need for modulation of monoaminergic neurotransmitter receptors, wherein at least one of the monoaminergic neurotransmitter receptors is a 5-hydroxytryptamine receptor (5-HT receptor). Thus, said compounds act as stabilizers not only on dopaminergic, but also on serotonergic brain signaling and will act as partial agonists on such monoaminergic neurotransmitter receptors.