pinacolato (3-methyl-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propen-1-yl)boronate | 1187817-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: pinacolato (3-methyl-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propen-1-yl)boronate
• 英文别名: (E)-dimethyl(phenyl)(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-ene-2-yl)silane；dimethyl-phenyl-[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-2-yl]silane
• CAS: 1187817-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₂Si
• 分子量: 316.324
• InChiKey: YBJYJPZRIZKCAM-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacolato (3-methyl-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propen-1-yl)boronate 、 (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 1,3-bis-(1-adamantyl)imidazolinium tetrafluoroborate 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂的羰基化合物与三取代的烯丙基硼酸酯的甲硅烷基定向的线性选择性烯丙基化

  摘要：

  通过利用甲硅烷基的电子和空间效应，已经实现了羰基化合物与三取代的烯丙基硼酸酯的铜（I）催化的线性选择性烯丙基化。该反应提供了带有合成上有用的烯基硅烷部分的立体确定的三取代的均烯丙基醇衍生物。计算研究的结果表明，甲硅烷基导向基团可热力学稳定位阻的烯丙基铜（I）中间体，并通过降低其过渡态能量而动力学上促进线性产物的羰基烯丙基化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05408
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,3-butadiene 、 频那醇硼烷 在 (E)-1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine iron(II) chloride dichloromethane solvate 、 magnesium 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到pinacolato (3-methyl-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propen-1-yl)boronate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes

  摘要：

  A chemo-, regio-, and stereoselective iron-catalyzed 1,4-hydroboration of dienes that affords gamma-disubstituted allylboranes has been developed. 1,4-Hydroboration of 2-substituted dienes forms allylborane products with (E)-trisubstituted double bonds exclusively.

  DOI：

  10.1021/ja9048493

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Li、Zheng Yang、Lei Wang、Yinlong Guo、Zheng Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201915716

  日期：2020.4.6

  pincer-ligand-based cobalt-complex-catalyzed allene hydroboration affording Z-allylic boronates is described. The reaction demonstrates an excellent regio- as well as Z-stereoselectivity and a wide substrate scope that tolerates many functional groups. Based on solvent-assisted electrospray ionization mass spectrometry (SAESI-MS) studies, a rationale for the cobalt-catalyzed hydroboration involving the highly selective

  描述了一种有效的基于钳子配体的钴络合物催化的丙二烯硼氢化，得到Z-烯丙基硼酸酯。该反应显示出优异的区域选择性和Z-立体选择性，并具有宽泛的底物范围，可以耐受许多官能团。基于溶剂辅助电喷雾电离质谱（SAESI-MS）的研究，提出了钴催化硼氢化反应的基本原理，其中涉及将丙二烯高度选择性地插入Co-H键中以形成Z-烯丙基钴中间体。
• Iron-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Jessica Y. Wu、Benoît Moreau、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja9048493

  日期：2009.9.16

  A chemo-, regio-, and stereoselective iron-catalyzed 1,4-hydroboration of dienes that affords gamma-disubstituted allylboranes has been developed. 1,4-Hydroboration of 2-substituted dienes forms allylborane products with (E)-trisubstituted double bonds exclusively.
• Silyl-Group-Directed Linear-Selective Allylation of Carbonyl Compounds with Trisubstituted Allylboronates Using a Copper(I) Catalyst
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yuta Hayashi、Yu Ozawa、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.9b05408

  日期：2020.2.21

  A copper(I)-catalyzed linear-selective allylation of carbonyl compounds with trisubstituted allylboronates has been achieved by capitalizing on the electronic and steric effects of silyl groups. This reaction provides stereodefined trisubstituted homoallyl alcohol derivatives that bear a synthetically useful alkenyl silane moiety. The results of a computational study suggested that the silyl directing

  通过利用甲硅烷基的电子和空间效应，已经实现了羰基化合物与三取代的烯丙基硼酸酯的铜（I）催化的线性选择性烯丙基化。该反应提供了带有合成上有用的烯基硅烷部分的立体确定的三取代的均烯丙基醇衍生物。计算研究的结果表明，甲硅烷基导向基团可热力学稳定位阻的烯丙基铜（I）中间体，并通过降低其过渡态能量而动力学上促进线性产物的羰基烯丙基化途径。