benzyloxydimethylphenylsilane | 17908-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: benzyloxydimethylphenylsilane
• 英文别名: Benzyloxydi-methylphenylsilane；dimethyl-phenyl-phenylmethoxysilane
• CAS: 17908-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₈OSi
• 分子量: 242.393
• InChiKey: UIMGBEDPLZAWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxydimethylphenylsilane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(dimethyl(phenyl)silyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  无金属继电器氧化：有氧氧化下酰基硅烷和酮的有价值的合成

  摘要：

  在这封信中，报告了一个有趣的 α-羟基硅烷无金属中继空气氧化的例子，该反应由源自 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和查耳酮的迈克尔反应的氢过氧化羰基化合物促进。以有希望的分离产率获得了一系列具有 TBDPS 的芳族酰基硅烷。此外，作为有氧条件下中继氧化的延伸，这种由二酮诱导的无催化剂中继氧化可应用于一般芳香醇的氧化（产率高达75%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289907
• 作为产物：
  描述：

  三乙基(苯基甲氧基)硅烷 在 Wilkinson's catalyst 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyloxydimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  半胱天冬酶抑制剂对大鼠椎间盘细胞的抗凋亡作用。

  摘要：

  背景技术细胞凋亡被认为是椎间盘退变的关键因素。Fas介导的细胞凋亡的两个主要途径已被确定：I型是诱导死亡的信号复合物途径，II型是线粒体途径。纤维纤维细胞的凋亡途径在表型上与髓核细胞不同，在我们的知识中尚未阐明。凋亡的最终引发者或执行者是胱天蛋白酶。也有胱天蛋白酶的抑制剂，其有可能被用作抗凋亡治疗剂。因此，我们进行了这项研究，以确定（1）纤维环细胞的凋亡途径和（2）caspase抑制剂的抗凋亡潜力。方法分离，培养大鼠纤维环，并置于0％（促凋亡条件）或10％（正常对照）胎牛血清中。我们确定并量化了凋亡细胞死亡，caspase活性和线粒体膜电位丧失的存在。此外，我们检查了细胞中Fas，procaspases和细胞色素c的表达。最后，我们分析了caspase抑制剂对1％胎牛血清中细胞的抗凋亡作用的程度。结果与在10％胎牛血清中孵育的细胞相比，在0％胎牛血清中孵育的细胞凋亡和Fas表达的百分比增加（均p

  DOI：

  10.2106/jbjs.e.00762

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-Benzothiazolium Salts as Carbon Lewis Acids for Si−H σ-Bond Activation and Catalytic (De)hydrosilylation
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201604613

  日期：2017.1.1

  N−Me‐Benzothiazolium salts are introduced as a new family of Lewis acids able to activate Si−H σ bonds. These carbon‐centred Lewis acids were demonstrated to have comparable Lewis acidity towards hydride as found for the triarylboranes widely used in Si−H σ‐bond activation. However, they display low Lewis acidity towards hard Lewis bases such as Et3PO and H2O in contrast to triarylboranes. The N−Me‐benzothiazolium

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。
• <i>N</i>-Methylacridinium Salts: Carbon Lewis Acids in Frustrated Lewis Pairs for σ-Bond Activation and Catalytic Reductions
  作者：Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201406122

  日期：2014.10.13

  N‐methylacridinium salts are Lewis acids with high hydride ion affinity but low oxophilicity. The cation forms a Lewis adduct with 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine but a frustrated Lewis pair (FLP) with the weaker base 2,6‐lutidine which activates H2, even in the presence of H2O. Anion effects dominate reactivity, with both solubility and rate of H2 cleavage showing marked anion dependency. With the optimal

  N-甲基ac鎓盐是路易斯酸，具有高氢化物离子亲和力但亲氧性低。阳离子与4-（N，N-二甲基氨基）吡啶形成路易斯加合物，而沮丧的路易斯对（FLP）与较弱的2,6-二甲基吡啶碱即使在存在H 2 O的情况下也能激活H 2。阴离子作用H 2的溶解度和H 2裂解速率均显示出显着的阴离子依赖性。在最佳阴离子的作用下，N-甲基ac鎓盐分别催化亚胺通过胺-硼烷和硅烷的还原转移氢化和氢化硅烷化。此外，相同的盐对于硅烷催化的醇（伯，仲，叔和ArOH）的催化脱氢硅烷化反应具有活性，而没有观察到烷烃过度还原。
• Catalytic Hydrosilylation of Carbonyls via Re(CO)₅Cl Photolysis
  作者：Chun Keong Toh、Yin Ngai Sum、Wai Kit Fong、Siau Gek Ang、Wai Yip Fan

  DOI：10.1021/om2012634

  日期：2012.5.28

  The hydrosilylation reaction between silanes and various carbonyl substrates such as aldehyde, ketone, ester, and carbonate has been catalyzed by Re(CO)5Cl UV photolysis. Kinetic studies have shown that the reaction is favored for the least sterically hindered silanes with aldehydes followed by aliphatic ketones. The IR spectrum of the rhenium carbonyl dimer HRe2(CO)9(SiR3) has been recorded in the

  硅烷与各种羰基底物（如醛，酮，酯和碳酸酯）之间的氢化硅烷化反应已通过Re（CO）5 Cl UV光解进行了催化。动力学研究表明，对于位阻最小的硅烷与醛，其次是脂族酮，该反应是有利的。羰基rh二聚体HRe 2（CO）9（SiR 3）的红外光谱已记录在反应混合物中。该络合物被认为是活性催化剂Re（CO）4 SiR 3的静止状态。，可以在激活后释放。已经提出了涉及该物种的催化机理，并通过计算研究显示出其在热力学上是可行的。另外，可以使用相同的机理解释各种羰基底物之间的相对氢化硅烷化速率。
• Silanol Compound, Composition, and Method for Producing Silanol Compound
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20170183363A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The purpose of the present invention is to provide silanol compounds that can be used as raw materials of siloxane compounds and the like, and a composition of the silanol compounds, as well as to provide a production method that makes it possible to produce silanol compounds at excellent yield. A composition comprising 5 mass % to 100 mass % of a silanol compound represented by Formulas (A) to (C) can be prepared by devising to produce silanol compounds under water-free conditions, to produce silanol compounds in a solvent having the effect of suppressing the condensation of silanol compounds, and to perform other such processes, the composition being able to be used as a raw material or the like of siloxane compounds because the silanol compounds can be stably present in the resulting composition.

  本发明的目的是提供可用作硅氧烷化合物等原料的硅醇化合物，以及硅醇化合物的组合物，并提供一种能够以优异产率生产硅醇化合物的生产方法。通过设计在无水条件下生产硅醇化合物，使用具有抑制硅醇化合物缩合作用的溶剂生产硅醇化合物，并执行其他类似过程，可以制备包含按照(A)至(C)式表示的硅醇化合物质量百分含量为5%至100%的组合物。由于硅醇化合物可以稳定存在于所得组合物中，因此该组合物可用作硅氧烷化合物等的原料。
• Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of benzyloxysilanes with halosilanes for selective synthesis of unsymmetrical siloxanes
  作者：Masayasu Igarashi、Keiko Kubo、Tomohiro Matsumoto、Kazuhiko Sato、Wataru Ando、Shigeru Shimada

  DOI：10.1039/c4ra02126f

  日期：——

  A new protocol for the nonhydrolytic synthesis of unsymmetrical siloxanes has been developed. The cross-coupling reaction of benzyloxysilanes with halosilanes catalyzed by Pd/C afforded various unsymmetrical siloxanes with co-production of benzyl halides.

  开发了一种非水解合成不对称硅氧烷的新方法。通过Pd/C催化的苄氧基硅烷与卤硅烷的交叉耦合反应，合成了多种不对称硅氧烷，同时副产苄基卤化物。