(2S,3R)-(E)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadec-4-en-3-ol | 916159-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-(E)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadec-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,2S,3R)-2-azido-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctadec-4-en-3-ol
• CAS: 916159-70-1
• 化学式: C₃₄H₅₃N₃O₂Si
• 分子量: 563.899
• InChiKey: CHGCZMUEJJIXQA-OTODTCPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(E)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadec-4-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  的高效合成D-赤-Sphingosine和D- Ë rythro从D- -Azidosphingosine ř IBO -Phytosphingosine经由环硫酸酯中间体

  摘要：

  天然存在的合成d -赤-sphingosine和合成有用d -赤由市售-2- azidosphingosine d -核糖-phytosphingosine进行说明。该合成的重要特征是通过环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0614543
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 triflic azide 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2S,3R)-(E)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-Gal戊糖神经酰胺Galα3nLc4βCer的高效化学酶法合成和简便纯化

  摘要：

  在此报道了以α-Gal戊糖基神经酰胺为例合成糖鞘脂的高效化学酶法。使用有效的顺序一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，可以在水溶液中进行糖基化。使用最少量的绿色溶剂（CH 3 CN和H 2 O）建立了基于C18弹药筒的快速（少于30分钟）提纯酚。最后一步中的简单酰化反应可分4步形成目标糖基神经酰胺，总收率为57％。

  DOI：

  10.1039/c7cc04090c

文献信息

• An Improved, Versatile, and Easily Scalable Synthesis of Sphingomyelins: Application to Stable Isotope Labeling
  作者：Nicolas Philippe、Serge Pérard、Franck Le Strat、Jörg Blankenstein、Sébastien Roy

  DOI：10.1055/s-0039-1690863

  日期：2020.7

  With a view to make conveniently labeled mass spectrometry standards available, a set of deuterated sphingomyelins were prepared by a new expedient, flexible, robust, scalable, and high-yielding synthetic scheme starting from 2-azido-3-O-benzoylsphingosine as the key intermediate. Unlike previously published procedures, this work emphasizes the benefit arising from the choice of the azido function

  为了提供方便地标记的质谱标准物，以2-叠氮基-3- O-苯甲酰鞘氨醇为关键，通过一种新的简便，灵活，耐用，可扩展且高产的合成方案制备了一组氘代鞘磷脂中间。与以前发布的程序不同，这项工作强调了在麻烦但关键的磷酸化步骤中选择叠氮基官能团作为反应性伯胺的掩蔽基团的好处。
• Aziridine Ring Opening for the Synthesis of Sphingolipid Analogues: Inhibitors of Sphingolipid-Metabolizing Enzymes
  作者：Anna Alcaide、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1021/jo500061w

  日期：2014.4.4

  substituents representative of the naturally occurring sphingolipid families. The screening on mammalian sphingomyelin synthase (SMS) and glucosylceramide synthase (GCS) and yeast inositol phosphorylceramide synthase (IPCS) enzymes identified several inhibitors of GCS and IPCS, but no inhibition of SMS was observed among the tested compounds.

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。
• [EN] 3-O-SULFO-GALACTOSYLCERAMIDE ANALOGS AS ACTIVATORS OF TYPE II NKT CELLS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE 3-O-SULFO-GALACTOSYLCÉRAMIDE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CELLULES NKT DE TYPE II ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019190986A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed is a compound of the formula (I) or (II): wherein a f are as described herein. The compounds are useful in the activation of Type II NKT cells and in treating cancer.

  揭示了一种具有化学式（I）或（II）的化合物：其中a和f如本文所述。这些化合物在激活II型NKT细胞和治疗癌症方面具有用途。
• Streamlined chemoenzymatic total synthesis of prioritized ganglioside cancer antigens
  作者：Hai Yu、Abhishek Santra、Yanhong Li、John B. McArthur、Tamashree Ghosh、Xiaoxiao Yang、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c8ob01087k

  日期：——

  A highly efficient streamlined chemoenzymatic strategy for total synthesis of four prioritized ganglioside cancer antigens GD2, GD3, fucosyl GM1, and GM3 from commercially available lactose and phytosphingosine is demonstrated. Lactosyl sphingosine (LacβSph) was chemically synthesized (on a 13 g scale), subjected to sequential one-pot multienzyme (OPME) glycosylation reactions with facile C18-cartridge

  展示了一种高效的简化化学酶策略，可从市售乳糖和植物鞘氨醇中合成四种优先神经节苷脂类癌抗原GD2，GD3，岩藻糖基GM1和GM3。化学合成了乳糖基鞘氨醇（LacβSph）（13 g规模），进行了连续一锅多酶（OPME）糖基化反应，并进行了简便的C18碳粉纯化，然后改善了酰化条件，形成了目标神经节苷脂，包括岩藻糖基GM1，以前从未合成过。
• 一种神经节苷脂GM3和/或其类似物、合成方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111233949A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种神经节苷脂GM3和/或其类似物的合成方法，步骤如下：⑴选用通式I所示的乳糖供体和/或其类似物和选用通式II所示的鞘氨醇衍生物；⑵利用糖苷化反应将通式I和通式II所示的化合物合成乳糖鞘氨醇和/或其衍生物，然后把保护基脱除；⑶利用一釜三酶法合成唾液酸化的乳糖鞘氨醇和/或其衍生物；⑷将通式IV和脂肪酸进行缩合反应合成神经节苷脂GM3和/或其衍生物。本发明方法能够高效、快速、简捷合成神经节苷脂GM3及其类似物，该方法采用化学酶法，本方法能够应用在制备神经节苷脂GM3及其衍生物方面中，用于药物开发。