(2S,3R,4R)-2-(N-benzoyl)amino-3,4-di-O-benzoyl-1-O-trityl-octadecane-1,3,4-triol | 572922-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(N-benzoyl)amino-3,4-di-O-benzoyl-1-O-trityl-octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-N-benzoylamino-3,4-O-dibenzoyl-1-O-trityl-1,3,4-octadecanetriol；[(2S,3S,4R)-2-benzamido-3-benzoyloxy-1-trityloxyoctadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 572922-32-8
• 化学式: C₅₈H₆₅NO₆
• 分子量: 872.157
• InChiKey: LNZUSHMBKMJFML-ZSMALTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(N-benzoyl)amino-3,4-di-O-benzoyl-1-O-trityl-octadecane-1,3,4-triol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-phenyl-4-(S)-[(1R,2R)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  有效，高产，和立体专一性的全合成D- ë rythro - （2 - [R，3小号）-Sphingosine从D- ř IBO - （2小号，3小号，4 - [R）-Phytosphingosine

  摘要：

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo049277y
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-(N-benzoyl)amino-3,4-di-O-benzoyl-1-O-trityl-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  有效，高产，和立体专一性的全合成D- ë rythro - （2 - [R，3小号）-Sphingosine从D- ř IBO - （2小号，3小号，4 - [R）-Phytosphingosine

  摘要：

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo049277y

文献信息

• Process for the synthesis of sphingosine
  申请人：——

  公开号：US20030171621A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention relates to a method for the production of a sphingoid base according to formula 1 comprising the steps of (1) dissolving a starting compound according to formula III or a salt thereof in a substantially inert solvent, 2 (2) protecting the NH 2 group with a NH 2 protecting group, (3) activating the C-4 HR 3 group for an elimination reaction with the C-5 HR 4 group, (4) causing an elimination reaction to take place to form a double bond between the C-4 and C-5 carbon atom, and (5) removing the NH 2 protecting group.

  这项发明涉及一种生产按照公式1的鞘氨醇基的方法，包括以下步骤：(1)在一种基本惰性溶剂中溶解公式III或其盐的起始化合物，(2)用NH2保护基保护NH2基团，(3)激活C-4 HR3基团以进行与C-5 HR4基团的消除反应，(4)引起消除反应以形成C-4和C-5碳原子之间的双键，(5)去除NH2保护基。
• A process for the synthesis of sphingosine
  申请人：Cosmoferm B.V.

  公开号：EP1452520B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• US6852892B2
  申请人：——

  公开号：US6852892B2

  公开（公告）日：2005-02-08
• Effective, High-Yielding, and Stereospecific Total Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Sphingosine from <scp>d</scp>-<i>r</i><i>ibo</i>-(2<i>S</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-Phytosphingosine
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Cornelius G. N. Korevaar、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/jo049277y

  日期：2004.8.1

  The synthesis of naturally occurring d-erythro-(2R,3S,4E)-sphingosine from commercially available d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine is described. The key step in the reaction sequence comprises TMSI/DBN promoted regio- and stereoselective oxirane opening of intermediate 2-phenyl-4-(S)-[(1S,2S)-1,2-epoxyhexadecyl]-1,3-oxazoline followed by the in situ trans-elimination of 2-phenyl-4-(S)-[(1S,2R)-1

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。