(2S,3S,4R)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane | 916596-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]octadecanamide
• CAS: 916596-72-0
• 化学式: C₅₂H₉₁NO₄Si
• 分子量: 822.384
• InChiKey: LATFOLPOLVOPDB-CYNDXWADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体控制的立体选择性合成和 2-Exomethylene Pseudo-glycoconjugates 的生物活性：Mincle 选择性配体的发现

  摘要：

  膦配体控制的 Tsuji-Trost 型糖基化使得能够立体选择性合成在 C2 位置具有外亚甲基基团的 α- 和 β- 假糖缀合物。这些化合物是不与 CD1d 结合的 Mincle 选择性配体，表明天然糖缀合物的 2-OH 基团对 CD1d 结合至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202302569
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation

  摘要：

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949649

文献信息

• Synthesis of a GM3 ganglioside analogue carrying a phytoceramide moiety by intramolecular glycosylation as a key step
  作者：Kohki Fujikawa、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.007

  日期：2008.11

  A novel analogue of ganglioside GM3, in which sphingosine was replaced with a phytosphingosine moiety, was synthesized by intramolecular glycosylation as a key step. Glucose, a reducing terminal of the saccharide, and phytoceramide were first tethered by succinic acid and the derivative used for the subsequent glycosidic bond formation. The obtained glycosyl phytoceramide was further glycosylated with

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。
• A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation
  作者：Akihiro Imamura、Makoto Kiso、Akiyoshi Kimura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida

  DOI：10.1055/s-2006-949649

  日期：2006.9

  A novel synthetic route to α-galactosyl ceramides and isoglobotrihexosylceramide (iGb3), which can activate NKT cells, was developed by exploiting a di-tert-butylsilylene-directed α-selective galactosylation procedure.

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。
• Ligand‐Controlled Stereoselective Synthesis and Biological Activity of 2‐Exomethylene Pseudo‐glycoconjugates: Discovery of Mincle‐Selective Ligands
  作者：Takahiro Ikazaki、Eri Ishikawa、Hiroto Tamashima、Hisako Akiyama、Yusuke Kimuro、Makoto Yoritate、Hiroaki Matoba、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Sho Yamasaki、Go Hirai

  DOI：10.1002/anie.202302569

  日期：2023.5.22

  Phosphine-ligand-controlled Tsuji–Trost-type glycosylation enabled the stereoselective synthesis of α- and β-pseudo-glycoconjugates with an exomethylene group at the C2 position. These compounds are Mincle-selective ligands that do not bind to CD1d, suggesting that the 2-OH group of natural glycoconjugates is critical for CD1d binding.

  膦配体控制的 Tsuji-Trost 型糖基化使得能够立体选择性合成在 C2 位置具有外亚甲基基团的 α- 和 β- 假糖缀合物。这些化合物是不与 CD1d 结合的 Mincle 选择性配体，表明天然糖缀合物的 2-OH 基团对 CD1d 结合至关重要。