N-(diethoxymethyl)piperidin-2-one | 161564-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(diethoxymethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: N-diethoxymethylvalerolactam；1-(diethoxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 161564-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: WWEQWRGSUQIZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diethoxymethyl)piperidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl: A Useful Nitrogen-Protecting Group for Lactams and Amides

  摘要：

  用原甲酸三乙酯处理内酰胺 3a-e 和酰胺 3f，可得到 N-二乙氧基甲基取代衍生物 4a-f。此外，吲哚啉酮 3a 和 3b 可在内酰胺的 δ 位发生反应，分别得到反应产物 2 和 5。随后用三氟乙酸和 NaOH 处理，二乙氧基甲基很容易去除。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3868
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 原甲酸三乙酯 在 三氯化铝 作用下， 反应 23.0h， 以25%的产率得到N-(diethoxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl: A Useful Nitrogen-Protecting Group for Lactams and Amides

  摘要：

  用原甲酸三乙酯处理内酰胺 3a-e 和酰胺 3f，可得到 N-二乙氧基甲基取代衍生物 4a-f。此外，吲哚啉酮 3a 和 3b 可在内酰胺的 δ 位发生反应，分别得到反应产物 2 和 5。随后用三氟乙酸和 NaOH 处理，二乙氧基甲基很容易去除。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3868

文献信息

• Synthesis of aminoalkylpyrazoles and-isoxazoles from cyclic β-(trifluoroacetyl) enamines
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Pronin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-007-0055-7

  日期：2007.2

  A method for the synthesis of cyclic β-(trifluoroacetyl) enamines was proposed. Reactions of the latter with hydrazine and hydroxylamine gave pyrazoles and isoxazoles, respectively, containing trifluoromethyl and ω-aminoalkyl fragments. Addition of hydrazine (hydroxylamine) to the above amino enones was regiospecific, the regiochemistry of the heterocyclization of trifluoromethyl ketones being different

  提出了一种合成环状β-（三氟乙酰基）烯胺的方法。后者与肼和羟胺的反应分别产生吡唑和异恶唑，含有三氟甲基和ω-氨基烷基片段。将肼（羟胺）添加到上述氨基烯酮是区域特异性的，三氟甲基酮杂环化的区域化学不同于非氟化类似物的区域化学。
• Practical Synthesis of α-Perfluoroalkyl Cyclic Imines and Amines
  作者：Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine Nenajdenko、Nikolay Shevchenko、Elisabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0029-1217104

  日期：2010.1

  A convenient and simple approach for the preparation of α-CF3 and α-C2F5 substituted pyrrolines, tetrahydropyridines, tetrahydroazepine is described. Claisen condensation of N-protected cyclic amides with esters of perfluorocarboxylic acids followed by deprotection and decarboxylation in acidic media leads to the desired products. Reduction of these imines permits to obtain 5-, 6-, and 7-membered cyclic

  对于α-CF的制备方便和简单的方法3和α-C 2 ˚F 5取代的吡咯啉，四氢吡啶，tetrahydroazepine进行说明。N-保护的环酰胺与全氟羧酸的酯的克莱森缩合，然后在酸性介质中脱保护和脱羧，得到所需的产物。这些亚胺的还原允许获得5-，6-和7-元环胺用α-CF 3或α-C 2 ˚F 5基团以良好至中度的总产率。 氟-氮杂环-α-多氟烷基亚胺-还原
• Highly β-Regioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation of Pyrroles with Cyclic Perfluoroalkylated Imines
  作者：Olga I. Shmatova、Nikolay E. Shevchenko、Elisabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201725

  日期：2013.5

  A Friedel–Crafts-type alkylation reaction was studied between various pyrroles and α-polyfluoroalkylated cyclic imines that were activated by Lewis acids. The reaction proceeded under mild conditions and provided a high yielding synthesis of α-CF3-substituted pyrrolidines and piperidines as well as seven-membered analogues that contained a pyrrole ring. The unpredictably high β-selectivity for the

  研究了各种吡咯和由路易斯酸活化的 α-多氟烷基化环状亚胺之间的 Friedel-Crafts 型烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并提供了 α-CF3-取代的吡咯烷和哌啶以及含有吡咯环的七元类似物的高产合成。由于热力学控制的亲电取代反应，观察到 1H-吡咯和 N-取代的吡咯的氨基烷基化的不可预测的高β-选择性。计算数据与实验结果完全一致，这证实了观察到的区域选择性，这是由于含有 α-三氟甲基取代吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷环的 β 取代吡咯的能量较低。
• Synthesis and the keto-enol equilibrium of 2-acyl lactams
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Gololobov、E. P. Zakurdaev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012373.06094.ff

  日期：2003.11

  Condensation of N-substituted lactams with carboxylic acid esters was studied. A wide range of substituted 2-acyl lactams with different ring sizes were synthesized. The structure of 2-acyl lactams (primarily, the ring size) was found to influence the keto-enol tautomerism.

  研究了 N-取代内酰胺与羧酸酯的缩合反应。合成了多种具有不同环大小的取代 2-酰基内酰胺。发现 2-酰基内酰胺的结构（主要是环大小）影响酮-烯醇互变异构。
• New method of preparation of C2F5Li and its reactions with cyclic imines and lactims: Synthesis of α-pentafluoroethyl proline
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

  日期：2008.5

  Addition of pentafluoroethyllithium to cyclic imines leads to pentafluoroethyl substituted pyrrolidines, piperidines and azepanes while reaction of cyclic lactims gives rise to 2-pentafluoroethyl imines. Oxidative cleavage of 2-furyl-2-pentafluoroethyl pyrrolidine has been found to be an effective method for the preparation of a racemic α-pentafluoroethyl proline.

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。