1,6-di-O-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-glucitol | 277744-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,6-di-O-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-glucitol
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1,6-bis[(p-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-D-glucitol；1-methoxy-4-[[(2R,3R,4R,5S)-6-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 277744-72-6
• 化学式: C₇₄H₇₀O₈
• 分子量: 1087.37
• InChiKey: IQXNNHHGCWQWEK-CVHDHYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-glucitol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以47%的产率得到2,3,4,5-tetrakis-benzyloxyhexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-di-O-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l

文献信息

• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。